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如何制备5-溴吲哚2-羧酸乙酯? 1

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5-溴吲哚2-羧酸乙酯是一种常见的芳香杂环结构和合成砌块,广泛存在于天然产物和人体生理活性物质中。它也是医药和功能材料中重要的结构单元之一。为了满足其在多个领域的重要性,吲哚的合成和官能团化方法一直在不断发展和改进。

制备方法

方法1:通过以下步骤制备5-溴吲哚2-羧酸乙酯:取一25mL的Schlenk反应管,加入对溴苯胺、醋酸钯和分子筛。然后注入2-氧代丙酸乙酯、醋酸和二甲基亚砜,接上氧气球,在70℃下搅拌18小时。反应结束后,稀释反应液并过滤,用盐水洗涤有机相,再用乙酸乙酯萃取水相。通过柱层析分离得到纯品5-溴吲哚2-羧酸乙酯,产率为47%。

方法2:通过以下步骤合成5-溴吲哚2-羧酸乙酯:首先将4-溴苯肼盐酸盐和丙酮酸乙酯在乙醇和水的混合溶剂中加热回流。然后脱溶剂后重结晶得到4-溴苯肼丙酮酸苯腙。接着将多聚磷酸和磷酸混合,加热后分批加入4-溴苯肼丙酮酸苯腙,控制温度范围在80~100℃下反应。最后将反应混合物倾入冰水中,过滤和烘干得到5-溴吲哚2-羧酸乙酯。

主要参考资料

[1] CN109748840-一种2-取代吲哚衍生物的合成方法

[2] CN104402795-取代吲哚?2?甲酸的合成方法

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