D-苯丙氨醇是一种手性氨基醇类化合物,常温常压下为白色或者浅黄色固体。它具有氨基醇类化合物的通用化学性质,可用作手性有机合成与医药化学中间体。在有机化学基础研究中,D-苯丙氨醇主要用于制备手性噁唑啉类有机氮配体,在不对称催化研究领域有广泛的应用。
D-苯丙氨醇是一种手性氨基醇,其结构中的氨基和羟基处于相邻的位置,这种特殊的邻位使得该物质可以与氰基单元发生缩合反应,得到相应的噁唑啉化合物。
图1 D-苯丙氨醇的硅基保护反应
在一个干燥的500毫升反应烧瓶中,将D-苯丙氨醇( 20 g , 132 mmol)溶于干燥的二氯甲烷 ( 350 m L )中,然后在0 ℃下往上述反应混合物中加入二碳酸二叔丁酯 ( 29 g , 132 mmol)。所得的反应混合物继续在0 ℃下搅拌反应0.5 h,然后在室温下搅拌过夜。反应结束后,所得的反应溶液用20 %磷酸进行洗涤,静置反应液并且分离出有机层。有机相依次用饱和NaHCO3水溶液和盐水进行洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩,即可得到目标化合物33 g,收率接近100 %。
D-苯丙氨醇可用作手性有机合成与医药化学中间体,常用于手性配体和生物活性的合成过程中。D-苯丙氨醇是一种具有手性的有机化合物,其左右镜像体具有不同的化学性质和生物活性。该物质常用作手性有机合成与医药化学中间体,可用于手性配体和生物活性的合成过程中。例如D-苯丙氨醇可以用于合成手性药物、手性催化剂、手性聚合物等。在这些应用中,该化合物的手性中心起着至关重要的作用,可以控制合成产物的手性纯度和生物活性。
[1] Isobe, Toshio; et al Journal of Organic Chemistry (2000), 65(23), 7779-7785.