丙二腈是一种易溶于水、苯和醇等有机溶剂的化合物,不溶于冷水、四氯化碳、石油醚和二甲苯。它具有两个氰基和一个活性亚甲基,具有较强的化学活性,碳和氮原子均可进行加成反应。丙二腈具有类似氰化物的毒性,可以抑制细胞呼吸,导致组织缺氧。实验证明,大鼠皮下注射接近致死量的丙二腈会引起呼吸困难、紫绀和抽搐,同时尿中硫氰酸盐的排出量也会增加。
丙二腈的合成方法有两种:
方法一:在装有回流冷凝器和机械搅拌器的烧瓶中,加入氰基乙酰胺、POCl3、60-120目硅胶、吡啶和DCE等反应物。在连续搅拌下加热反应混合物,经过一系列处理步骤后,可以得到纯度为99.92%的丙二腈。
方法二:通过1-羟基-2-苯基吲哚I与TCNE的反应,可以得到丙二腈I。经过纯化处理后,可以得到纯度较高的丙二腈。
丙二腈在有机合成和金的浸提等领域有广泛的应用。在医药方面,它可以用于合成多种重要药物,如维生素B1、氨蝶呤和氨苯蝶啶等。此外,丙二腈还在染料、农药和其他领域具有重要的用途。它还可以用作金的萃取剂。目前,中国主要用丙二腈来生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸和嘧啶系列产品。
[1] 陈淼淼. 基于三苯胺基丙二腈衍生物的荧光探针在氰化物的检测和生物成像中的应用[D].阜阳师范大学,2020.
[2] Chu, Wenhua; Rothfuss, Justin; D'Avignon, Andre; Zeng, Chenbo; Zhou, Dong; et al. Isatin sulfonamide analogs containing a Michael addition acceptor: a new class of caspase 3/7 inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(15), 3751-3755 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.