5-溴噻吩-2-甲醛的化学特性及应用？ ¹

5-溴噻吩-2-甲醛是一种浅黄色或棕色固体，可溶于常见的有机溶剂。作为噻吩类衍生物，它在有机合成和材料化学中起着重要的中间体作用，尤其在药物分子和发光材料分子的合成中应用广泛。通过官能团转化反应，5-溴噻吩-2-甲醛可以用作合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体。

理化性质

5-溴噻吩-2-甲醛含有溴原子和醛基单元，具有良好的化学转化性质。溴原子可以与过渡金属催化剂和有机金属试剂发生交叉偶联反应，得到烷基化或芳基化的噻吩甲醛类化合物。醛基单元可以通过还原剂转变为羟基或通过Wittig反应转变为不饱和的烯烃类化合物。

图1 5-溴噻吩-2-甲醛的偶联反应

实验中，将5-溴噻吩-2-甲醛与苯硼酸、镍催化剂和磷酸钾反应，得到偶联的目标产物。经过分离纯化后，可以得到纯净的产物。

应用

5-溴噻吩-2-甲醛可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体。它参与亲核取代反应、偶联反应和环化反应，引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。通过官能团转化反应，可以改变噻吩分子的共轭结构和电子性质，从而调控其光学性能和发光效果。

参考文献

[1] West, Matthew J.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2019), 17(20), 5055-5059.