12-羟基硬脂酸是一种白色片状或针状结晶固体，具有显著的酸性，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。它属于烷基羧酸类衍生物，具有醇类化合物和酸类化合物的通用物理化学性质，常用作有机合成中间体与精细化学品生产原料。它可以通过化学转化得到其他官能团，从而合成具有特定结构和性质的化合物。由于其特殊的结构和性质，12-羟基硬脂酸常被用作精细化学品的生产原料，例如制备表面活性剂、润滑剂、高分子材料、抗氧化剂等化学品。其中，它还可以用于制备防锈润滑脂，具有抗氧化和抗腐蚀性能，用于保护金属表面免受环境的侵蚀。
12-羟基硬脂酸具有较为稳定的化学性质，一般情况下不容易发生变质分解。在高温环境下，它容易失水转变为相应的烯烃类化合物。其羟基结构可以在氧化剂的作用下转变为相应的酮类化合物，也可以在缩合剂的作用下和酸或者酰氯类化物进行缩合反应，衍生得到相应的酯类化合物。
12-羟基硬脂酸一般都是从蓖麻油制备生产得到的。首先，蓖麻油在镍-铝催化剂的存在下，在5MPa和185度的反应条件下进行加氢还原反应。然后，将所得的反应产物经皂化反应、酸解反应，即可得到目标产品。
图1 12-羟基硬脂酸的生产路线
图2 12-羟基硬脂酸的酯化反应
将12-羟基硬脂酸(6.0 g, 20 mmol)加入到50 mL甲醇中，然后往所得的反应混合物中加入浓H2SO4 (5 mL)。所得的混合物加热至回流并在回流状态下持续搅拌反应24小时。反应结束后，将热溶液冷却至室温然后再倒入水中(100 mL)。用甲苯萃取有机层，用5% Na2CO3水溶液洗涤有机层，分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行旋转蒸发，所得的残留物在正己烷中进行重结晶纯化，即可得的目标产物分子。
12-羟基硬脂酸可以作为有机合成中的重要中间体。它的羧酸功能团和羟基功能团提供了多种反应途径。通过合适的化学转化，可以将其转化为其他官能团或与其他化合物发生反应，从而合成具有特定结构和性质的化合物。由于其特殊的结构和性质，12-羟基硬脂酸常被用作精细化学品的生产原料。它可以用于制备表面活性剂、润滑剂、高分子材料、抗氧化剂等化学品。例如，它可以用于制备防锈润滑脂，具有抗氧化和抗腐蚀性能，用于保护金属表面免受环境的侵蚀。
[1] Furuta, Akihiro; et al Bulletin of the Chemical Society of Japan (2017), 90(5), 607-612.
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