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2-(三甲硅基)乙醇的化学性质及其在有机合成中的应用? 1

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2-(三甲硅基)乙醇是一种无色透明液体,具有一定的水溶性。它是一种硅基取代的乙醇类化合物,具有醇类化合物的通用化学性质。通过氧化反应,它的羟基单元可以转变为相应的醛或酸类衍生物。此外,它还可以与羧酸类化合物发生酯化反应,生成酯衍生物。

2-(三甲硅基)乙醇的应用

2-(三甲硅基)乙醇可以用于合成Teoc-protected胺,这是一种常用的保护基,可以在有机合成中保护胺基团,提供反应选择性。它还可以用于羧基和磷酸根基团的保护,以防止它们参与不需要的反应。通过与羧酸反应,可以生成相应的酯化产物,实现保护和选择性的有机合成。此外,2-(三甲硅基)乙醇的结构中含有硅基单元,可以通过适当的化学反应将其转化为其他功能官能团,实现多样化的化学转化。

2-(三甲硅基)乙醇的酯化反应

2-(三甲硅基)乙醇的酯化反应

图1 2-(三甲硅基)乙醇的酯化反应

为了合成目标产物分子,可以将2-(三甲硅基)乙醇与对甲苯磺酸一水合物在甲苯中反应。通过共沸蒸馏去除反应体系中的水分,然后进行溶剂的除去、洗涤和干燥等步骤,最后通过硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Lo Presti, Eliana; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(5), 4313-4319

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