引言：
BOC-D-色氨酸在合成含D-色氨酸的生物活性肽和药物中具有广泛应用。其主要作用是作为保护基团，帮助实现精确的肽链组装和功能化，从而在药物开发和生物研究中发挥重要作用。
简介：
BOC-D-色氨酸（BOC-D-色氨酸）是 D-色氨酸的 N-Boc 保护形式，分子式为C16H20N2O4，分子量为304.35。治疗早产的强效催产素（醋酸盐：O878500）拮抗剂的一部分。BOC-D-色氨酸是是一种合成分子，常用于有机化学和生物化学，特别是肽合成。“Boc”基团（叔丁氧羰基）充当色氨酸氨基（NH2）的保护基团，允许在肽链组装过程中选择性修饰分子内的其他官能团。BOC-D-色氨酸的结构如下：
应用：
（1）多肽合成
BOC-D-色氨酸是合成含D-色氨酸肽的关键原料。叔丁氧羰基（Boc）基团作为D-Trp氨基（N末端）的保护基团，在肽合成过程中发挥重要作用。它有效防止氨基发生不必要的反应，同时允许D-Boc-Trp与其他氨基酸之间形成肽键。在肽链组装完成后，可以在特定条件下选择性地去除Boc基团，从而在最终的肽产物中显现出D-Trp的游离氨基。
l-色氨酸的生物催化卤化反应与随后的化学催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应相结合，导致C5、C6或C7芳基取代色氨酸衍生物阵列的模块化合成。在三步一锅反应中，溴取代基最初分别通过固定化色氨酸 5-、6-或 7-卤素酶区域选择性地掺入，同时伴有辅因子再生。卤化反应在室温下，在NaBr和O2存在下在水性介质中进行。通过过滤分离生物催化剂后，将Pd催化剂、碱和硼酸添加到原位形成的芳基卤化物中，以实现直接的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，然后进行叔丁氧羰基（Boc）保护。在单个纯化步骤之后，可以获得不同的Boc保护的芳基色氨酸衍生物，例如，可用于肽或肽模拟合成。
（2）超分子相互作用
Tao-tao Pang等人通过多种技术研究了对磺化杯[N]芳烃（SCnA）和两种色氨酸N-[（叔丁氧基）羰基]-色氨酸（trp-A）和N-羧氧苄氧基色氨酸（trp-B）的复合特性。在不同温度下进行荧光光谱法，以确定稳定性常数并评估两种配合物的热力学参数。估计了pH值对复合物形成的影响。根据荧光数据，提出了trp-A的叔丁基和trp-B的苯基的空间位阻假设。还进行了1H NMR以确定结合相互作用机制。结果表明，两种色氨酸的吲哚苯环部分渗透到对磺化杯[n]芳烃的腔内。随着杯芳烃环酚酸单元数量的增加，Ha、Hb、Hc、Hd位置的变化变得更加显著。
（3）溶胶-凝胶分子印迹整体柱的制备
Chi Da-min等人以N-[（叔丁氧基）羰基]-L-色氨酸为模板分子，3-氨丙基三乙氧基硅烷为功能单体，正硅酸四乙酯为交联剂，采用溶胶-凝胶法制备了一种分子印迹整体柱。对制备的主要因素，如温度、酸度和其他条件进行了优化。通过氮气吸附表征了聚合物的孔径分布。聚合物含有介孔的模板分子。平均直径约为63。制备的印迹整体柱用于分析N-Boc-DL-色氨酸，实现了对映异构体的快速基线分离。分离度为1.31。
参考：
[1]Pang T T, Liu H L, Du L M, et al. Supramolecular interaction of two tryptophans with p-sulfonated calix [4, 6, 8] arene[J]. Journal of fluorescence, 2014, 24: 143-152.
[2]Frese M, Schnepel C, Minges H, et al. Modular Combination of Enzymatic Halogenation of Tryptophan with Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions[J]. ChemCatChem, 2016, 8(10): 1799-1803.
[3]Moein M M, Abdel-Rehim A, Abdel-Rehim M. Recent applications of molecularly imprinted sol-gel methodology in sample preparation[J]. Molecules, 2019, 24(16): 2889.
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/111050
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