引言：
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是一种保护性氨基酸，用于肽合成中，以防止氨基在合成过程中发生不必要的反应。其“Boc”基团（叔丁氧羰基）可有效保护色氨酸的氨基端，从而确保肽链的选择性组装。
简介：
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸（Boc-Trp-OH），英文名称：N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-L-tryptophan，CAS：13139-14-5，分子式：C16H20N2O4。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是 L-色氨酸的 N-Boc 保护形式。它是通过将叔丁氧羰基 （Boc） 保护基连接到必需氨基酸 L-色氨酸的氨基（N 端）而形成的。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的结构如下：
L-色氨酸是一种必需氨基酸，对于细胞增殖和蛋白质的生物合成至关重要。它是神经递质血清素（HCl：S274980）的前体，血清素在调节睡眠和精神状态方面发挥重要作用。此外，L-色氨酸还与嗜酸性粒细胞增多症-肌痛综合征的发生相关。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸用于生化试剂，多肽合成；用作氨基酸保护单体。
1. 结构分析
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的分子结构由三个主要部分组成：Boc保护基、吲哚环和氨基酸侧链。其中，Boc保护基通过酯键连接到色氨酸的α-氨基上，起到保护基团的作用。色氨酸分子中含有一个双环的吲哚环系统（由苯环与吡咯环融合而成），这种芳香环结构赋予色氨酸独特的特性，如荧光性质以及在蛋白质折叠中的重要作用。L-色氨酸的侧链包括一个吲哚环，与一个含氨基的脂肪链连接。该氨基成为肽键形成过程中的结合点。
2. 潜在应用研究
（1）多肽水凝胶的制备
刺激响应性肽凝胶是一类不断发展的功能性生物材料，在研究中涉及许多应用。Natashya Falcone等人提出了一种来自化合物Boc-Phe-Trp-OH的新型二肽水凝胶，在各种缓冲液和pH条件下。我们通过频率流变学研究检查了不同刺激（包括温度和pH值）对凝胶机械强度的影响。我们发现这种水凝胶剂对 pH 值高度依赖，仅在 pH 值 6-7 的狭窄范围内形成凝胶。这种水凝胶剂有望开发新的刺激响应生物材料，用于需要这种特定刺激的特定应用。
（2）Endomorphin-1 的合成
内吗啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2，EM-1）是一种有效的镇痛药，采用酶法和化学法相结合高效合成。Honglin Sun等人在20%甲醇培养基中，溶剂稳定的蛋白酶WQ9-2合成了Boc-Trp-Phe-NH2肽，收率为97.1%。Boc-Trp-Phe-NH2的最大浓度（141 g L?1）是在底物的经济摩尔比为1 ： 1时获得的。产物在不纯化的情况下结晶并从底物中分离出来，然后用三氟乙酸去除Boc基团，生成Trp-Phe-NH2。采用高效混合碳酸酐法，化学合成了Boc-Tyr-Pro-OH。四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2由Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH2的另一种耐有机溶剂蛋白酶PT121在有机-水双相体系中合成，收率为84.5%，并用乙酸乙酯提取，改变了合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2中去除Boc基团而获得的，由于Tyr酚羟基侧链的游离保护，收率为91%。在最后一步使用高速逆流色谱法（HSCCC）进行一步纯化后，得到的EM-1纯度大于99.8%。EM-1的化学酶促合成被证明是高效、多产的，具有最小的侧链保护和简单的纯化，从而使肽的合成更加绿色。
（3）多肽合成
N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是一种保护性氨基酸。在肽合成过程中，"Boc"基团（叔丁氧羰基）用于保护色氨酸（Trp）分子的氨基（N-末端），以避免其参与不必要的反应，同时促进Boc-Trp-OH与其他氨基酸之间形成所需的肽键。肽合成通过按照特定顺序连接氨基酸来构建肽链，而这些肽在生物过程中具有重要功能。研究人员利用N-叔丁氧羰基-L-色氨酸将色氨酸掺入合成的肽中，从而优化其结构和功能。
参考：
[1]Sun H, He B, Xu J, et al. Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide[J]. Green chemistry, 2011, 13(7): 1680-1685.
[2]Falcone N, Shao T, Sun X, et al. Systematic exploration of the pH dependence of a peptide hydrogel[J]. Canadian Journal of Chemistry, 2019, 97(6): 430-434.
[3]https://www.science.org/doi/10.1126/science.3961484
[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Peptide_synthesis
[5]https://baike.baidu.com/item/N-%E5%8F%94%E4%B8%81%E6%B0%A7%E7%BE%B0%E5%9F%BA-L-%E8%89%B2%E6%B0%A8%E9%85%B8
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