对碘苯乙醚作为一种化工合成中间体和化工原料，近年来在化学合成领域中发挥着重要的作用。
背景：对碘苯乙醚，英文名称：4-Iodophenetole，CAS：699-08-1，分子式：C8H9IO，可溶于甲醇。对碘苯乙醚主要用于有机合成，还是液晶单体合成原料。对碘苯乙醚在过渡金属催化的条件下，可以进行Heck、Suzuki等反应，从而形成C-C和C-杂原子键，进而合成多种的有机化合物。
应用：
1. 合成4-羟甲基-N-(4-乙氧基苯基)-N-(4'-硝基苯基)苯胺
三苯胺类化合物具有良好的传输性能、较高的空穴迁移率、较低的离子化电位、较好的给电子性、较强的荧光性能与光稳定性、较好的溶解性与无定形成膜性等优点，因此主要作为core构筑或作为donor给体合成具有较大的双光子吸收截面的非线性光学材料，在电致发光器件、电致变色、太阳能电池、光导体等前沿领域有十分重要的应用价值。
郝扶影等人在三苯胺上分别修饰乙氧基、硝基和羟甲基，设计并合成了一种新型的重要中间体——4-羟甲基-N-(4-乙氧基苯基)-N-(4'-硝基苯基)苯胺(3)。以碘化亚铜为催化剂，对硝基苯胺与对碘苯乙醚经取代反应制得4-乙氧基-N- (4-硝基苯)苯胺(1);1与对氟苯甲醛在碳酸钾作用下经取代反应制得4-(N-4-硝基苯-N-4-乙氧基苯)氨基苯甲醛(2);2经NaBH4还原合成了3。合成路线如下：
其中，1以对碘苯乙醚为原料合成，具体步骤如下：在圆底烧瓶中依次加入对碘苯乙醚4.96g (20 mmol)，对硝基苯胺4.00 g(30 mmol)，碳酸钾5.52 g(40 mmol)，碘化亚铜0.38 g(2 mmol)，L-脯氨酸0.46 g(4 mmol)和DMSO 20 mL，N2保护，搅拌下于90℃反应12 h。冷却，用乙酸乙酯 (3×100 mL)萃取，合并有机相，依次用饱和盐水 (3×100 mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂后经硅胶柱层析［洗脱剂:A=V(乙酸乙酯)∶V (石油醚)=5∶1］纯化得橙黄色固体1 3.35 g，产率65%。
2. 合成4-［4'-(二乙基氨基)苯乙烯基］-N-(4″-乙氧基苯基)-N-(4-氨基苯基)苯胺
王世超等人以对硝基苯胺(1)和对碘苯乙醚(2)为原料，经取代反应制得4'-硝基-(4-乙氧基苯)苯胺(3);3与对氟苯甲醛(4)经取代反应制得含乙氧基的脂溶性中间体{4-［(4'-乙氧基苯基)(4″- 硝基苯基)氨基］苯甲醛(5)};5与4-N，N-二乙基胺基苄基三苯基鏻盐(6)经Witting成烯反应后经Pd/C催化、水合肼还原合成了新化合物4-［4'-(二乙基氨基)苯乙烯基］-N-(4″-乙氧基苯 基)-N-(4-氨基苯基)苯胺(8)。合成路线如下：
其中，4'-硝基-(4-乙氧基苯)苯胺(3) 以对碘苯乙醚为原料合成，具体步骤如下：在三口烧瓶中依次加入DMSO 30 mL，2 2.48 g(10 mmol)，1 1.97 g(15 mmol)，碳酸钾2.76 g (20 mmol)和L-脯氨酸0.23 g(2 mmol)，搅拌使 其溶解;通氮气30 min，加入CuI 0.19 g(1 mmol)，于100℃反应9 h。冷却，用大量水洗涤，用乙酸乙酯(3×100 mL)萃取，合并有机相，浓缩后经硅胶柱层析［洗脱剂:A=V(石油醚)∶V(乙 酸乙酯)=20∶1］纯化得橙色晶体3 1.68 g，产率 65%。
参考文献：
[1]郝扶影,尧兰,刘永波等. 4-羟甲基-N-(4-乙氧基苯基)-N-(4'-硝基苯基)苯胺的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23 (09): 848-850. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.09.0848.
[2]王世超,胡桂菊,田玉鹏等. 4-[4'-(二乙基氨基)苯乙烯基]-N-(4″-乙氧基苯基)-N-(4-氨基苯基)苯胺的合成 [J]. 合成化学, 2014, 22 (05): 651-653. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.2014.05.055.
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