3-乙酰氧基苯乙酮的合成与应用在化学领域具有广泛的研究价值。本文旨在探讨3-乙酰氧基苯乙酮的有效合成方法以及其在化学合成中的应用。
简述：3-乙酰氧基苯乙酮，英文名称：(3-acetylphenyl) acetate，CAS：2454-35-5，分子式：C10H10O3，外观与性状：淡黄色固体，存放在阴凉干燥的地方，使用完毕后，需将容器盖好。3-乙酰氧基苯乙酮是一种医药和染料中间体,用途较广泛。
合成：
将3-羟基苯乙酮(1.36 g，10 mmol)、无水碳酸钾(3.45 g，25 mmol)和丙酮(40 ml)加至100 ml 反应瓶中，加热至60 ℃回流1 h，加入乙酰氯 (0.86 ml，12 mmol)，冷却至50 ℃继续反应4 h， TLC显示反应完毕后冰浴冷却，抽滤，滤液减压浓缩，加1 mol/L氢氧化钠溶液调至pH8，用乙酸乙酯(30 ml×3)萃取，合并有机层，减压浓缩，剩余物经硅胶(200～300目)柱色谱纯化 [洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯(10∶1)]分离，得淡黄色油状物3-乙酰氧基苯乙酮(1.36 g，76％)。纯度98.3％。HRMS(C10H10O3)实测值(计算值, m/z): 179.0705 (179.0708)[M+H]+；1HNMR(300 MHz,CDCl3):2.31(s,3H,CH3), 2.58(s,3H,CH3 ), 7.30(d,J= 7.5 Hz,1H, Ar-H),7.47(dd,J=7.5、7.8 Hz, 1H, Ar-H), 7.67(s,1H, Ar-H), 7.81(d,J=7.8 Hz, 1H, Ar-H)；13 CNMR(75 MHz, CDCl3):21.1,26.7,121.5,125.8,126.5,129.7,138.5,150.9,169.3,197.0。
应用：合成α-（N-甲基-N-苄胺基）-3-羟基苯乙酮盐酸盐
以3-乙酰氧基苯乙酮和甲基苄基胺为主要原料，以单一的醋酸丁酯为溶剂，经溴化、胺化、水解反应制备获得α-（N-甲基-N-苄胺基）-3-羟基苯乙酮盐酸盐，制备步骤如下：
A、溴化反应：在反应釜中投入300kg醋酸丁酯和178kg3-乙酰氧基苯乙酮，使溶解，控制20℃左右条件，滴加溴素160kg，产生的溴化氢废气以-0.02MPa的真空吸收至四级低冷水吸收装置吸收处理，滴加完毕后保温半小时，放至1000L锅中(内有100kg冰纯化水)，搅拌后静，分取有机层，水层以醋酸丁酯100kg洗涤萃取合作三废处理，合并有机层，每次以100kg饱和食盐水洗涤有机层，共进行6次，即得溴化反应液。
B、胺化缩合反应：将溴化反应液转移至胺化锅中，在20±5℃条件下，滴加58kg碳酸钠和330kg纯化水所配配溶液，同时滴加N-甲基苄胺121kg，滴加时PH在5-7之间，滴加结束后，保温反应1小时，即往缩合锅中加入冰纯化水150kg，搅拌后静置分取有机层，水层以醋酸丁酯100kg萃取后集中回收溴化钠，合并有机层，以饱和食盐水100kg每次洗涤，共进行三次，即得缩合的应液。
C、酸化反应：往缩合反应液中加入150kg冰纯化水和100kg冰盐酸，搅拌后静置提取水层，以100*4kg冰水萃取有机层，合并水层以100kg醋酸丁酯提取杂层一次后即得酯化液进入下一步骤。
D、水解反应：把所得水层移至水解釜，通入N2，升温至40-50℃，水解反应2小时后冷却至5℃以下关闭N2，放料离心，即得BAH粗品。
E、精制：将所得BAH粗制品投入至600kg纯化水中，加放活性炭升温脱色后过滤，滤液冷却至5℃以下，放料离心，甩干后进烘，即得成品。
参考文献：
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