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3,4-二甲氧基苯乙酮的理化特性及应用? 1

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3,4-二甲氧基苯乙酮是一种具有两个甲氧基取代基的芳香酮,化学式为C10H12O3,分子量为180.20。它还有其他几个名称,如3,4-二甲氧基乙酰苯、3,4-二甲基氧基苯乙酮、3',4'-二甲氧基苯乙酮和乙酰藜芦酮。这种化合物在赤雹茎、赤雹、侧扁软柳珊瑚和美洲大蠊等生物体中天然存在。纯净的3,4-二甲氧基苯乙酮呈近似白色晶体粉末状,可溶于热水,折射率为1.499。

3,4-二甲氧基苯乙酮.jpg

3,4-二甲氧基苯乙酮的应用

1)合成仙茅素A。研究表明,仙茅素A具有补肾壮阳的作用。通过Paal-Knorr反应、选择性溴代和还原等反应,可以使用3,4-二甲氧基苯乙酮作为起始原料合成仙茅素A。

2)作为原料合成有机酸。3,4-二甲氧基苯乙酮可以与N,N二甲基甲酰胺二甲基缩醛在酸的作用下反应,作为合成7-(3,4-二甲氧苯基)-2-吡唑[1,5-A]嘧啶羧酸的一步。

3)作为化合物催化反应的底物。研究人员制备了两种单核金属铜配合物和一种双核金属铜配合物,并研究了它们在水溶液中催化氧化木质素模型底物3,4-二甲氧基苯乙酮的反应动力学。

4)作为抗肿瘤靶向药物tivozanib的合成原料。以邻苯二甲醚为起始原料,通过付克酰基化反应、硝化反应、还原反应、环化反应、氯化反应、加成和缩合反应等七步反应合成tivozanib。

参考文献

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