如何制备O-苄基-L-酪氨酸? ¹

O-苄基-L-酪氨酸是一种白色至灰白色结晶粉末，主要用于医药化工中间体。

制备方法

首先，在100ml水中的溶液中分批加入冷却的氢氧化钾（40.0g，0.605mol）和L-酪氨酸（50g，0.275mol），同时保持内部温度在15-20℃。然后加入CuSO4·5H2O（42.75g，0.171mol）。将反应混合物加热至60-65℃并保持1小时，然后冷却至室温。接下来，向混合物中加入DMF（200ml），然后逐滴加入苄基氯（38.12ml，0.33mol）。将反应混合物加热至55℃并保持2小时，形成灰色固体铜络合物。将反应混合物加入水（500ml），过滤得到游离的O-苄基-L-酪氨酸灰色固体。用水洗涤直至滤液变为无色。将O-苄基-L-酪氨酸铜络合物湿饼与甲醇（800ml）在回流温度下搅拌1小时，过滤并用甲醇洗涤，然后在65℃的烘箱中干燥。向铜配合物中加入800ml水，然后加入稀HCl（50ml，在250ml水中），在室温下搅拌得到pR2-3。将固体过滤，用10％氨溶液（150ml）洗涤，并在65℃的真空烘箱中干燥，得到O-苄基-L-酪氨酸（46.0g，62％）。

应用领域

O-苄基-L-酪氨酸可以用于制备其他化合物。例如，可以在565ml 1,4-二恶烷中的搅拌悬浮液中，向O-苄基-L-酪氨酸（45g，0.166mol）加入稀H2SO4水溶液（48.62g，0.496mol）。将反应混合物在冰浴上冷却至0℃，然后在0℃下以滴加方式向其中加入亚硝酸钠水溶液（57.24g，0.826mol，在80ml水中）。在室温下搅拌24小时后，将反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到粗产物。将粗产物悬浮在100ml二异丙醚和1ml乙酸乙酯的混合物中，过滤得到固体，用二异丙醚洗涤，然后真空干燥，得到目标化合物（16.8g，37％）。

主要参考资料

[1](WO2008010238) ANTIDIABETIC AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXAN COMPOUNDS