本文旨在探讨合成并应用2-氨基-5-氯苯甲酰胺的方法，希望通过这项研究为相关领域的合成化学和应用研究提供新的思路和实验支持。
简述：2-氨基-5-氯苯甲酰胺是一种苯甲酸衍生物，外观为白色结晶，其熔点为169-171℃，常常用作医药、染料、化学合成中间体。
1. 合成：
采用两步合成，步骤如下：（1）邻氨基苯甲酸甲酯的5位氯化，即以邻氨基苯甲酸酯为起始原料，以次氯酸钠和冰醋酸为氯化试剂，以有机溶剂和水共同作为溶剂，将其在温度低于-5℃的条件下混合进行氯化，反应半小时，分离有机相，干燥后制得2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯；（2）2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯的氨解，即将步骤（1）制得的2-氨基-5-氯苯甲酸甲酯和氨水加入高压釜中，在温度为50～200℃、压强为2mpa～4mpa的条件下，反应12小时，降至常压后分离溶剂和水，将得到的晶体用二氯甲烷溶解，然后加入活性碳，在70～80℃条件下搅拌1小时，抽滤后即可制得产品。
该方法优点是：简单实用，效率高，最终产物的收率在85％以上；合成过程中采用的试剂毒性低、溶剂可循环使用且副反应少，因而对设备腐蚀小、对环境污染小；由于原料价格便宜，使生产成本降低，经济性好，因此具有良好的应用前景。
2. 应用：合成ELF-97的新型H2O2 荧光探针。以5-氯水杨醛，4-溴甲基苯硼酸，2-氨基-5-氯苯甲酰胺为原料合成了一种基于ELF-97的新型H2O2荧光探针P1。此探针在0.02 mol/L PBS-DMSO(9∶1， V/V，p H=7.4)的溶液中，在360 nm激发光激发下，最大发射波长为425 nm，荧光微弱;加入H2O2 后，相同 的激发波长下，425 nm发射峰消失，同时在515 nm处出现强的荧光发射峰。515 nm处荧光强度与H2O2 的浓度呈动态学相关性，线性响应范围为5～45μmol/L，检出限为0.1μmol/L，牛奶中检测H2O2 的回收率在 94.0%～106.0%之间。探针P1对H2O2 的快速检测具有潜在的应用价值。合成步骤如下：
（1）化合物2的合成
5-氯水杨醛(200 mg，1.28 mmol)溶于5 mL丙酮中，加入K2CO3 (270 mg，1.92 mmol)，室温下搅拌15 min后，加入4-溴甲基苯硼酸(275 mg，1.28 mmol)和KI(106 mg，0.64 mmol)，回流6 h。反应完毕，过滤除去K2CO3 ，滤液减压浓缩，粗产物经柱层析分离(V石油醚∶V乙酸乙酯= 5∶1)，得化合物2白色固体156 mg。产率42.0%。
（2）探针P1的合成
化合物2(90 mg，0.31 mmol)，2-氨基-5-氯苯甲酰胺(53 mg，0.31 mmol)，TsOH·H2O(6 mg，0.03 mmol)溶于10 mL无水乙醇中，加热回流1 h。将反应液冷却至0℃，加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(70 mg，0.31 mmol)，在冰浴条件下搅拌1 h，有白色固体生成。反应完毕，抽滤收集白色固体，用少量冷却乙醇淋洗3次，得探针P1白色固体60 mg，产率43.9%。
参考文献：
[1] 蔡子君,匡永清,潘丹,等. 基于ELF-97的新型H2 O2荧光探针的合成与性能研究[J]. 分析化学,2015(11):1671-1675. DOI:10.11895/j.issn.0253-3820.150124.
[2] 南开大学. 一种2-氨基-5-氯苯甲酰胺的制备方法:CN200910068852.3[P]. 2009-11-11.
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