巯基乙酸乙酯有哪些化学性质? ¹

巯基乙酸乙酯是一种无色透明液体，易溶于酯类有机溶剂。它属于酯类化合物，其中的巯基单元对氧化剂非常敏感，容易被氧化剂氧化成亚砜结构。此外，巯基乙酸乙酯还可以与氨和氯化铁反应，呈现暗红色和紫色，可用于金属铁的检测。此化合物还可用作医药化学中间体，用于制备药物分子头孢美唑。

巯基乙酸乙酯的化学性质

巯基乙酸乙酯在室温下长时间放置易变质分解，因此需要远离氧化剂并密封保存于低温环境中。巯基单元可以在碱性条件下释放出硫负离子，这些硫负离子具有亲核性，可以与酰氯类化合物和烷基卤代物发生亲核取代反应，生成硫酯类衍生物或硫醚类化合物。

图1 巯基乙酸乙酯的酰基化反应

将取代的N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑、巯基乙酸乙酯和4-(二甲氨基)吡啶的混合物在二氯甲烷中反应，反应完成后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

巯基乙酸乙酯在医药中的应用

巯基乙酸乙酯作为一种医药化学中间体，可用于制备药物分子头孢美唑。头孢美唑是一种抗菌药物，与第二代头孢菌素具有相似的抗菌性能。它通过干扰细菌细胞壁生物合成发挥抗菌作用，适用于治疗多种感染疾病。此外，巯基乙酸乙酯与铁离子反应会引起明显的颜色变化，因此可用于金属铁的分析检测。需要注意的是，这种方法通常用于定性分析，而对于定量测定可能需要使用其他方法。

参考文献

[1] Kokten, Sule; et al Synthesis (2013), 45(18), 2551-2556.