3-溴-4-甲基苯甲酸，又称为3-Bromo-4-methylbenzoic acid，是一种白色至浅黄色固体，在常温常压下存在。它具有显著的酸性，属于苯甲酸类衍生物。由于苯环上的溴原子具有较强的吸电子性质，因此它的酸性比简单的苯甲酸要强。3-溴-4-甲基苯甲酸在有机合成原料和农药分子中间体中有广泛的应用，尤其在基础有机化学研究中。
3-溴-4-甲基苯甲酸的结构含有一个溴原子和一个羧基单元，因此具有丰富的化学转化性质。其中的羧基单元可以通过与浓硫酸和醇类化合物的反应进行酯化反应，这种反应在有机合成中常被用于制备酯类化合物。此外，它还可以通过还原剂如硼烷和四氢铝锂的作用转变为醇类化合物。苯环上的溴原子可以通过过渡金属的催化作用与有机硼试剂发生Suzuki偶联反应，这是一种重要的C-C键形成反应，常用于有机合成。此外，3-溴-4-甲基苯甲酸还可以与联硼试剂发生硼化反应，生成相应的芳基硼酸酯衍生物。
图1 3-溴-4-甲基苯甲酸的缩合反应
为得到目标产品，将酰氯溶于干燥的CH2Cl2中，然后缓慢滴加到干燥的Et3N和3-(三氟甲基)苯胺的混合物中。反应混合物经过搅拌反应后，加水分离有机层并用水洗。再用CH2Cl2萃取水层三次，分离出有机层并在无水MgSO4上干燥，过滤后除去挥发物，即可得到目标产品。
由于3-溴-4-甲基苯甲酸具有强酸性和特殊的化学结构，因此在有机合成、农药分子合成和基础有机化学研究中得到广泛应用。它可以作为底物或中间体参与酯化、还原、Suzuki偶联和硼化等反应，为有机化学合成提供多种化学转化途径。
[1] Troester, Alix; et al ChemMedChem (2018), 13(16), 1629-1633.
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