如何合成2-氧代环戊羧酸乙酯? ¹

基本信息

2-氧代环戊羧酸乙酯，又称为2-乙氧羰基环戊酮或环戊酮-2-羧酸乙酯，具有CAS号：611-10-9。其分子式为C₈H₁₂O₃，分子量为156.18。该化合物沸点为102-104°C/11mmHg (lit.)，密度为1.054 g/mL at 25°C (lit.)，折射率n20/D为1.452(lit.)，闪点为172°F。它是一种透明无色至淡黄色液体，应在室温干燥处储存。

背景技术

目前已有的技术合成2-氧代环戊羧酸乙酯的方法是通过己二酸二乙醋在金属钠的作用下，在甲苯溶剂中高速搅拌，形成钠沙，然后催化己二酸二乙酯分子内环化，最终得到2-氧代环戊羧酸乙酯。然而，该方法需要高速搅拌机来有效分散金属钠，并且需要大量溶剂，因此工业化成本较高。

合成方法

一种合成2-氧代环戊羧酸乙酯的方法是将950g甲苯、132g质量浓度为98%的乙醇钠和300g己二酸二乙酯放入烧瓶中，进行升温回流。通过气相色谱跟踪，当己二酸二乙酯的含量小于1%时，反应结束。然后去除生成的醇，冷却至30度，用30%的盐酸中和，将有机相与水相分层。将有机相干燥后进行减压分馏，收集83-88度/5mmHg (5毫米汞柱)的产品，即2-氧代环戊羧酸乙酯。该方法的收率为82%，含量为98%。

除此之外，还可以使用其他方法合成2-氧代环戊羧酸乙酯，例如将950g二甲苯、75.7g质量浓度为98%的氨基钠和300g己二酸二乙酯放入烧瓶中进行反应。反应结束后，按照相同的步骤进行处理，最终得到2-氧代环戊羧酸乙酯。该方法的收率为72%，含量为97.4%。

参考文献

[1]盐城市绿叶化工有限公司. 环戊酮-2-羧酸乙酯的合成方法:CN200810024521.5[P]. 2008-08-27.