邻氟苯甲酸的应用及化学性质？ ¹

邻氟苯甲酸是一种无色至浅黄色结晶固体，具有显著的酸性。它是苯甲酸类衍生物，常用作有机合成中间体和精细化工产品的基础原料，可用于合成多种邻氟双取代苯环衍生物。此外，在工业生产中该物质可用于杀菌剂和各种油溶性成色剂的制备。

化学性质

邻氟苯甲酸的化学性质主要集中于其羧基单元。羧基结构可以在酸性条件下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯衍生物；羧基也可以在硼烷，四氢铝锂的还原作用下转变为相应的苄醇类衍生物。

图1 邻氟苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将0.8克（5.71毫摩尔）2-氟苯甲酸溶解在二氯甲烷（30毫升）和DMF（0.3毫升）中，然后往反应混合物中缓慢地加入草酰氯（2M二氯甲烷溶液，1.2当量，3.4毫升）。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应3小时，反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩处理，得到的固体剩余物即为酰氯产物，一般其可直接用于下一步反应。

工业应用

邻氟苯甲酸作为一种常用的有机合成与精细化工原料，可用于医药、杀菌剂、颜料和染料的合成中间体。例如它是杀菌剂粉唑醇的关键合成中间体，粉唑醇具有广谱的杀菌活性，可防治禾谷类作物茎叶、穗部病害以及土传和种传病害。同时该物质也可防治土壤和种子传播的病害。除了在粉唑醇合成中的应用，邻氟苯甲酸还在医药、颜料和染料的合成中起着重要的作用。作为医药合成中的中间体，它可以参与多种化学反应用于制备各种药物分子的结构骨架。在颜料和染料的合成中，邻氟苯甲酸可作为关键的萤光染料和功能性染料的前体，通过取代反应和其他合成策略来构建复杂的结构。

参考文献

[1] Blanco-Aparicio, Carmen; Albarrán, M. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 201.