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4-三氟甲氧基溴苄是什么化合物? 1

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4-三氟甲氧基溴苄是一种有机合成中间体,化学式为C8H6BrF3O,CAS号为50824-05-0,分子量为255.032。它是一种黄色或淡黄色液体,在常见的有机溶剂中溶解性较好,但在水中溶解性很差。

图1:4-三氟甲氧基溴苄的结构式

如何合成4-三氟甲氧基溴苄?

图2:4-三氟甲氧基溴苄的合成路线

合成方法:

第一步:将醛(10.0mmol)在无水乙醇中的溶液加入硼氢化钠(12.0mmol)在无水乙醇中的溶液,反应后用有机溶剂萃取产物,通过硅胶柱色谱法净化。

第二步:将三溴化磷缓慢滴加到4-三氟甲氧基苄醇的溶液中,反应后用有机溶剂提取产物,经过洗涤和干燥后得到目标产物。

4-三氟甲氧基溴苄的用途是什么?

4-三氟甲氧基溴苄是一种常用的有机合成中间体,可以作为苄基保护基团参与到氨基或羟基的保护中。此外,它还可以通过硫负离子进攻两次得到硫醚类化合物,并在适当的氧化剂作用下形成亚砜基的结构。

参考文献:

[1] Sri Ramya, P. V. European Journal of Medicinal Chemistry, 127, 100-114; 2017.

[2] Abdullaha, Mohd et al. ACS Pharmacology & Translational Science, 4(4), 1437-1448; 2021.

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