2,5-二溴吡嗪的合成及应用？ ¹

2,5-二溴吡嗪，又称为2,5-Dibromopyrazine，是一种常用的有机合成物。它的化学式为C₄H₂Br₂N₂，CAS号为23229-26-7，分子量为237.880。该物质在45度到49度熔点下呈白色或浅黄色固体粉末，密度为2.2。2,5-二溴吡嗪可溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂，但在水中溶解性很差。它属于杂环芳香化合物，可用作有机合成的中间体。

如何合成2,5-二溴吡嗪？

图1 展示了2,5-二溴吡嗪的合成路线。

第一步：将氨基吡嗪溶于氯仿，并加入吡啶。在氯仿溶液中滴加溴，然后搅拌混合物并稀释、清洗、干燥、蒸发。通过柱色谱法纯化，得到目标化合物5-溴-2-吡嗪胺。

第二步：将5-溴-2-吡嗪胺加入冷却的氢溴酸溶液中，然后加入溴和亚硝酸钠水溶液。混合物搅拌并升温至室温，然后加入氢氧化钠溶液并继续搅拌。最后，用二氯甲烷提取，蒸发得到目标化合物。

2,5-二溴吡嗪的应用

2,5-二溴吡嗪是一种常用的有机合成物，可用作分子骨架参与生物活性分子的合成。它的吡嗪环上的溴原子可以在酸性条件下和碘化钠反应，得到相应的溴被碘取代的产物。此外，它还可以参与Suzuki偶联反应，得到两个溴同时偶联的产物。此外，它还可以在铜盐的作用下和一级二级胺类化合物进行偶联。

参考文献

[1] Bamford, Mark James et al. PCT Int. Appl. 2004056369, 08 Jul 2004.