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如何合成间氨基三氟甲苯?

间氨基三氟甲苯是一种重要的含氟有机中间体,可用于高效农药、医药、染料和涂料的合成。近年来,国内外报道了多种合成方法,包括对硝基三氟甲苯还原法、对氯三氟甲苯胺氨解法、肼解还原法及DMF胺化法等。

图1 间氨基三氟甲苯的合成路线

其中一种合成方法是将P(t-Bu)3、Pd(dba)2、Zn[N(SiMe3)2]2和溴化四丁基铵与三氟甲磺酸间甲苯酯在四氢呋喃中反应,然后用酸水溶液脱保护,最后通过硅胶色谱法纯化得到间氨基三氟甲苯。

图2 间氨基三氟甲苯的合成路线

另一种合成方法是在二甲基亚砜中将芳基溴、氨、CuI、反式-4-羟基-L-脯氨酸和K2CO3反应,然后通过乙酸乙酯提取和硅胶色谱法纯化得到间氨基三氟甲苯。

参考文献

[1]对氨基三氟甲苯合成. 辽宁省,中国科学院大连化学物理研究所,2018-01-01.

[2]Jiang, Liqin; et al. CuI/4-Hydroxy-L-proline as a More Effective Catalytic System for Coupling of Aryl Bromides with N-Boc Hydrazine and Aqueous Ammonia. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(12), 4542-4546.

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