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4-氨基-5-咪唑甲酰胺的化学特性和应用? 1

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4-氨基-5-咪唑甲酰胺是一种咪唑类衍生物,常温常压下为白色固体。它具有显著的碱性,可用作有机合成和医药化学合成中间体,尤其在合成嘌呤的过程中起着重要作用。此外,它还是药物分子替莫唑胺的关键合成中间体。

理化性质

4-氨基-5-咪唑甲酰胺具有一定的极性,可以形成氢键。它含有碱性氨基和酰胺基团,可以与适当的受体分子形成氢键。此外,它还可以接受质子形成氨盐,并参与酸碱反应。

化学转化

4-氨基-5-咪唑甲酰胺的缩合反应

4-氨基-5-咪唑甲酰胺可以与烷基卤代物进行亲核取代反应,引入不同的官能团。它还可以与其他亲电试剂发生缩合反应,形成环状的缩合产物。

医药应用

4-氨基-5-咪唑甲酰胺是合成药物分子的关键中间体,尤其在合成替莫唑胺中起着重要作用。它还可以转化为核碱基腺嘌呤和鸟嘌呤,这些嘌呤碱基在核酸的构建中起着关键作用。此外,它还在药物发现和化学生物学领域中具有重要用途。

稳定性

为了保持其稳定性,4-氨基-5-咪唑甲酰胺应与氧化剂保持分开,避免与氧气和其他强氧化性物质接触。

参考文献

[1] Zhang, Han; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 152, 235-252.

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