丙氨酸甲酯盐酸盐的性质和合成方法是怎样的? ¹

丙氨酸甲酯盐酸盐是一种固体，常温常压下呈白色或灰白色。它在水中有一定的溶解性，但不溶于醚类有机溶剂。作为氨基酸类衍生物，丙氨酸甲酯盐酸盐可用作氨基酸合成的起始原料，也可用于制备多肽、蛋白质等生物活性分子。

性质和中和反应

丙氨酸甲酯盐酸盐是一种化学稳定的盐酸盐，一般不会发生分解。在有机合成化学中，常使用碱对其进行中和反应，从而释放出丙氨酸甲酯，以便进行后续的化学转化。

图1 丙氨酸甲酯盐酸盐的中和反应

在一个干燥的反应烧瓶中，加入丙氨酸甲酯盐酸盐并加入干燥的二氯甲烷。然后向反应混合物中加入饱和碳酸钠的水溶液，剧烈搅拌反应若干分钟。再用二氯甲烷进行萃取，用无水MgSO4进行干燥。过滤除去干燥剂并在真空下浓缩，得到目标产物分子。

合成方法

图2 丙氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将L-丙氨酸悬浮于甲醇中，然后冷却至-20℃。在低温下缓慢滴加氯化亚砜，剧烈搅拌反应60分钟。然后转移到室温下再次搅拌48小时。反应结束后，通过减压浓缩除去溶剂，过滤除去固体，并用无水乙醚洗涤，最后在真空下干燥得到丙氨酸甲酯盐酸盐。

参考文献

[1] Tharwat Mohy; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(89), 16084-16087.

[2] Ponath, Sebastian; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(36), 11683-11687.