5-溴嘧啶的应用及制备方法？ ¹

5-溴嘧啶是一种常用的医药中间体，具有淡黄色至黄色结晶的特点。它在嘧啶分子的5位上容易发生亲电子取代反应，但其机制可能并不简单。此外，5-溴嘧啶还具有升华性质，并对眼睛和皮肤有刺激作用。它是合成植物生长调节剂呋嘧醇的重要中间体之一。通过与溴化正丁基镁反应或从溴嘧啶或锂嘧啶出发，可以合成铈化合物。

嘧啶杂环的广泛应用

嘧啶杂环目前在农药和医药制备中得到广泛应用，可用于合成农用化学除草剂、医用止痛剂、抗癌药等药品以及染料的中间体。近年来，氨基嘧啶、嘧啶水杨酸、芳氧嘧啶类等嘧啶杂环的合成研究领域非常活跃。5-溴嘧啶作为这类化合物的关键中间体，在国内的研究相对较少。本文设计了一条5-溴嘧啶的合成路线，并对合成过程进行了详细表征。

此外，5-溴嘧啶与dTMP具有相似的结构，只是在第五个碳原子上的甲基被溴取代。5-BU能够产生两种互变异构体，一种是酮式，一种是烯醇式。酮式可以与A互补配对，烯醇式可以与G互补配对。因此，当5-BU插入DNA复制时，会导致碱基转换突变，使AT转换为GC，从而引起基因突变。5-溴嘧啶可以作为一种类似胸腺嘧啶的活性物质，被用作追踪物质，并可被DNA包围。由于其高密度的核酸聚合物，可以通过超离心沉淀进行分离。此外，由于其光感性增强，还可用于细胞选择性破坏和诱发人工突变。

5-溴嘧啶的危险性

5-溴嘧啶属于刺激性物质，对眼睛和皮肤有刺激作用。如果不慎接触到眼睛，应立即用大量清水冲洗并就医。在操作过程中，应佩戴适当的手套、防护眼镜或面罩。

5-溴嘧啶的制备方法

以嘧啶为起始物料，通过溴代反应可以制备目标化合物5-溴嘧啶。具体的合成反应式和实验操作步骤请参考相关文献[1]。

参考文献

[1] Chemistry Letters, , vol. 40, # 9 p. 992 - 994