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2-乙基丁酸的特性及应用? 1

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2-乙基丁酸,又称为2-Ethylbutyric acid,是一种透明液体,在常温常压下存在。它具有低毒性,呈现淡淡的干酪和霉胯气味,同时由于含有羧基,具有一定的酸性。2-乙基丁酸常被用作有机合成和医药化学中间体,主要应用于药物分子和有机功能分子的合成过程中。

特性

2-乙基丁酸在20℃时可溶于水,溶解度为0.22%。它的分子结构中含有羧基单元,可以与酚类或醇类有机化合物发生酯缩合反应,生成相应的酯衍生物。

2-乙基丁酸参与的酯化反应

图1 2-乙基丁酸参与的酯化反应

制备苯基2-丁酸乙酯的方法如下:将0.5 mL (3.96 mmol)的2-乙基丁酸、两滴DMF和21 mL的干燥二氯甲烷加入干燥的圆底烧瓶中。将反应混合物冷却至0 °C,缓慢滴加347μL (3.9 mmol)的草酰氯。在该温度下搅拌反应3小时。然后缓慢滴加559 mg (5.94 mmol)的苯酚和0.32 mL (3.1 mmol)的吡啶的二氯甲烷溶液(4 mL)。在室温下搅拌反应过夜,反应结束后用水稀释反应液(10 mL)。用(2× 15 mL)盐水洗涤反应混合物两次,分离出有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,然后在真空下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,即可得到苯基2-丁酸乙酯产物分子。

应用

2-乙基丁酸是制造酯类和染料的中间体,常用于增塑剂、调味剂、干燥剂、表面覆涂剂、防腐剂和药物的原料。它也可用作化妆品的原料,并且在香料中被广泛应用,特别适用于草莓、干酪、坚果等香精的配制。

危害性

2-乙基丁酸对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后可能引起喉、支气管的痉挛、炎症、肺水肿,接触后可能引起烧灼感、喘息、喉炎、咳嗽、气短、头痛、恶心和呕吐。

参考文献

[1] Ackerman, Laura K. G.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(43), 14059-14063.

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