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2,3-二溴吡啶的应用是什么? 1

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2,3-二溴吡啶是一种化学式为 C5H3Br2N 的白色至淡黄色晶体粉末。它可以通过2-溴-3-氨基吡啶与亚硝酸钠反应,再经硫酸铜催化重氮化,最后经氯化铵作用得到。这种化合物在室温下是稳定的,但在潮湿的空气中会缓慢分解。它对强酸、强碱和氧化剂敏感。2,3-二溴吡啶在有机合成中有广泛的应用,例如在合成液晶聚合物、医药中间体和有机电子材料等方面。此外,它也在化学分析中用作试剂。

2,3-二溴吡啶.png

图一 2,3-二溴吡啶

2,3-二溴吡啶的2-芳基化

2,3-二溴吡啶的2-芳基化有两种途径。第一种途径是将2,3-二溴吡啶与苯基硼酸、K2CO3、Pd(OAc)2和PPh3在CH3CN/CH3OH中反应。反应条件为50℃搅拌24小时,然后通过柱色谱法纯化产物。第二种途径是将2,3-二溴吡啶与芳基硼酸、K2CO3、Pd(OAc)2和PPh3在MeCN和MeOH的混合物中反应。反应条件为50℃搅拌24小时,然后通过硅胶柱色谱法纯化产物。

2,3-二溴吡啶的2-芳基化.png

图二 2,3-二溴吡啶的2-芳基化1

2,5-二溴吡啶的2-芳基化方法与2,3-二溴吡啶相似,通过与苯基硼酸、K2CO3、Pd(OAc)2和PPh3在CH3CN/CH3OH中反应得到产物。

2,3-二溴吡啶的2-芳基化2.png

图三 2,3-二溴吡啶的2-芳基化2

参考文献

[1]. Chemistry - Heterocyclic Chemistry; Reports Summarize Heterocyclic Chemistry Study Results from St. Petersburg State University (Cycloisomerization - a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines)[J]. Chemicals & Chemistry,2018.

[2]Qizhong Z,Bin Z,Liangjun S, et al. Palladium-catalyzed highly regioselective 2-arylation of 2,<italic>x</italic>-dibromopyridines and its application in the efficient synthesis of a 17β-HSD1 inhibitor[J]. Tetrahedron,2013,69(51).

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