如何制备N-BOC-氨基环己胺羧酸? ¹

背景及概述

4-氨基环己甲酸是医药中间体，可用于合成多种药物。N-BOC-氨基环己胺羧酸是一种重要的精细化工产品，广泛应用于医药、食品、农药和日用化学品等领域。

制备方法

通过以环己胺羧酸为原料，在Et3N/MeOH条件下与二碳酸二叔丁酯反应进行Boc保护，制备N-BOC-氨基环己胺羧酸。

图1 N-BOC-氨基环己胺羧酸的合成反应式

实验操作：

方法一、

在带有搅拌装置的三口烧瓶中，将4-氨基环己甲酸和缓冲溶液加入，冰浴后滴加二碳酸二叔丁酯，于30℃水浴中搅拌反应22小时。通过乙醚和盐酸水溶液的萃取、乙酸乙酯的萃取和旋转蒸发，得到N-BOC-氨基环己胺羧酸。

方法二、

在单口反应瓶中，将4-氨基环己甲酸溶于甲醇，缓慢加入三乙胺和二碳酸二叔丁酯，加热反应后通过萃取和干燥，得到粗品N-BOC-氨基环己胺羧酸，经柱层析纯化后得到纯品。

方法三、

在圆底烧瓶中投入4-氨基环己甲酸、重蒸的四氢呋喃和二碳酸二叔丁酯，置于微波反应仪中反应后通过萃取、干燥和蒸发，得到N-BOC-氨基环己胺羧酸。

参考文献

[1] WO2004/20432 A1, ;