【 英文名称】Lithium Diisopropylamide
【分子式】C6H14LiN
【分子量】107.15
【CAS登录号】4111-54-0
【缩写和别名】LDA
【物理性质】LDA可溶于乙醚、四氢呋喃、二甲醚和N,N-二甲基乙酰胺，但在0°C以上会变得不稳定。然而，它在正己烷或正戊烷溶液中可以稳定地保存数周。它与四氢呋喃形成的复合物在环己烷和庚烷中也相对稳定。
【制备和商品】LDA可在国际大型试剂公司购买，通常以不同形式的溶液存在。也可以通过在低温下原位制备，使用无水二异丙基胺和正丁基锂。
【注意事项】LDA对空气和湿气非常敏感，需要在无水条件下操作和使用。
二异丙基氨基锂(LDA)是一种常用的有机合成试剂，具有位阻效应和强碱性，在四氢呋喃中的pKa值为35.7[1]。它常用于生成碳负离子和烯醇离子等。
LDA广泛应用于醛、酮和酯的烯醇化反应，生成的烯醇离子可以通过硅衍生物或磺酰基捕获生成相应的硅醚或磺酸酯。由于磺酸酯基与sp2-杂化碳原子相连，因此很容易发生金属催化的后续反应，使得该反应具有重要意义。该反应通常在低温下数分钟内完成，反应条件温和，对其他官能团影响较小。产物的产率主要取决于捕获试剂的活性，三氟甲基磺酸酯可以得到满意的结果(式1和式2)[2,3]。
LDA最常见的用途是催化醛、酮、酯和酰胺的α-位烷基化反应[4~10]。由于这些化合物中的羰基对α-位的亚甲基和次甲基具有致活作用，LDA可以在低温下摄取它们的质子并生成碳负离子。在存在各种烷基化试剂的情况下，可以方便地引入各种基团。由于LDA在0°C以上会分解，有时需要加入等摩尔的N,N-二甲基乙酰胺作为辅助溶剂来增加试剂的反应性和稳定性。该反应可以在低温下1-2小时内完成，烯键不受任何影响(式3 )[4~6]，带有酯基的烷基化试剂也不受任何影响(式4 )[4~7]。然而，酰胺的反应需要升至室温进行(式5)[8]。
有趣的是，当1,3-二羰基化合物在LDA的作用下进行α-位烷基化反应时，烷基化发生的位置不是通常认为的酸性较强的2-位，而是相邻的α-位。这种情况在1,3-酮酯的反应中具有很好的区域选择性(式6)[11,12]。
参考文献
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