【英文名称】4-(Dimethylamino)pyridine
【分子式】C7H10N2
【分子量】122.17
【CAS 登录号】1122-58-3
【缩写和别名 】4-DMAP，DMAP
【物理性质】这种化合物是一种无色固体，熔点为111~114℃，pKa值为9.65(20℃)。它可以溶解在许多有机溶剂中，如甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃和乙酸乙酯，但在水中只微溶。
【制备和商品】国内外的试剂公司都有销售这种化合物，也可以通过与二甲基胺共热的方式来制备，其中二甲氨基上的氮原子的孤对电子与芳环发生共振，增加了吡啶环上氮原子的亲核性。
【注意事项】这种化合物可以在室温下储存，但对皮肤有刺激性和腐蚀性。
在有机化学中，4-二甲氨基吡啶(DMAP)被广泛应用作为碱和碱性催化剂。它主要用于催化有位阻的羟基的酰化反应和内酯化反应，以及催化醇的硅化和醚化反应等。DMAP的催化性能已经得到了详细的研究。
羟基的酰化反应是有机化学中最重要和最常见的官能团转化反应之一。使用酰化试剂和有机碱或无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。然而，当底物分子中含有多个官能团，特别是一些对酸或温度敏感的官能团时，需要在较温和的条件下进行反应并保持较高的选择性。由于DMAP分子中二甲氨基上的氮原子携带的孤对电子与芳环发生共振，增加了吡啶环上氮原子的亲核性，因此作为酰化转移试剂，DMAP的反应速度比吡啶催化的酰化反应快1000倍以上。一般来说，DMAP作为催化剂的使用量在0.05~0.2 mol之间。大多数DMAP催化的反应可以在室温下数分钟至数小时内完成，并且产率很高。
在DMAP的催化下，羟基可以在缩合试剂的作用下直接进行酯化反应，并且反应速度和产率都得到显著提高。对于复杂的底物分子，反应的选择性也相应提高。在一些天然产物的全合成路线中，该反应被使用了多次。
在DMAP的存在下，羟基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反应都得到了显著的催化效果。因此，许多在正常反应条件下无法完成或会损伤保护基的反应，在DMAP的催化下都可以得到满意的结果。
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