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2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的特性和用途? 1

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2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮是一种杂环芳烃类化合物,可用作有机合成中间体。它的英文名为2-chloro-8-cyclopentyl-5-Methylpyrido[2,3-d]pyriMidin-7(8H)-one,化学式为C13H14ClN3O,CAS号为1013916-37-4,分子量为263.72。该化合物的熔点为176度到178度,密度为1.3,外观为黄色或暗黄色固体。

2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮在有机合成中具有广泛的应用。它可以进行偶联反应,得到烷基化和芳基化的产物。此外,通过溴化反应,可以在双键上靠近羰基的位置引入一个溴原子。

然而,需要注意的是,2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮作为一种含卤的有机化合物,对水环境具有较大的危害。因此,在使用过程中应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

为了保持其稳定性,2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮应密封储存于低温(最好在2到8度)和干燥的环境中,最好是惰性气体保护的贮藏器内。同时,应避免与氧化物接触,并尽量避开碱性物质。

2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的合成方法

针对2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的合成,常规的方法是从5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺出发,经过钯催化剂的作用,发生相应的Heck反应。得到的中间产物是一个酸,该酸在酸酐的作用下进行分子内的胺酯交换反应,形成内酰胺化合物,从而得到目标产物。因此,该反应实际上是两步反应。

参考文献

[1] Duan S, Place D, Perfect H H, et al. Palbociclib commercial manufacturing process development. Part I: control of regioselectivity in a grignard-mediated SNAr coupling[J]. Organic Process Research & Development, 2016, 20(7): 1191-1202.

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