什么是L-苯甘氨酸? ¹

L-苯甘氨酸，又称L-Phenylglycine，是一种白色晶体状粉末。它是一种氨基酸类衍生物，含有游离的氨基和羧基单元，具有较大的极性。因此，在手性有机合成和医药化学合成中具有广泛的应用。例如，它可以用于生产制备药物分子氨苄青霉素和头孢氨苄。

图1 L-苯甘氨酸的性状图

有关L-苯甘氨酸的结构性质

L-苯甘氨酸是一种氨基酸，其结构包含游离的氨基（NH2）和羧基（COOH）单元。这两个官能团使得L-苯甘氨酸具有较大的极性。在溶液中，L-苯甘氨酸呈现出离子性，并且具有良好的溶解性。此外，它还可以参与氢键形成，与其他分子或官能团进行相互作用。L-苯甘氨酸是一个手性分子，存在两种异构体，其中L-苯甘氨酸是天然存在于生物体内的形式。

化学转化过程

图2 L-苯甘氨酸的氨基保护反应

将氨基酸加入二氧六环/水的混合物中，然后加入NaOH、二碳酸二叔丁酯和碳酸氢钠水溶液。在适当的条件下，反应混合物在室温下搅拌反应过夜。最后，通过蒸发和萃取等步骤得到目标产物。

医药应用

L-苯甘氨酸在有机合成和医药化学中被广泛应用。例如，它可以用于合成氨苄青霉素和头孢氨苄等药物分子。氨苄青霉素是一种抗生素，可治疗多种细菌感染，而头孢氨苄是一种抗生素药物，可用于治疗呼吸道感染、尿路感染和皮肤软组织感染等。

参考文献

[1] Song, Xue; et al Organic Letters (2020), 22(19), 7617-7621.