本文将探讨L-(+)-对羟基苯甘氨酸的一些具体应用，旨在更好地认识这一化合物在实际生产和科研领域中的重要性。
简述：L-(+)-对羟基苯甘氨酸，英文名称：(2S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid，CAS：32462-30-9，分子式：C8H9NO3，外观与性状：白色固体。L-(+)-对羟基苯甘氨酸是一种肉碱钠转移酶-1抑制剂。L-(+)-对羟基苯甘氨酸可改善高脂饮食诱导的胰岛素抵抗肥胖小鼠的全身葡萄糖耐量和胰岛素敏感性。
应用：
1. 合成万古霉素
苯甘氨酸型氨基酸存在于多种多肽天然产物中，包括糖肽、抗生素和具有生物活性的线性肽和环状肽。此外，含有HPG的多肽的结构多样性更加明显， 这可能也是由于酚基的氢键作用，增大了分子相互作用的选择。L-HPG通常被 用作万古霉素生物合成的重要组成部分。
对于抗生素的万古霉素基团来说，4-羟基苯甘氨酸除了作为糖基化的位点外，还在中心七肽苷元刚性构象的形成中起着结构作用。万古霉素的主要适应症是医治青霉素过敏患者的严重革兰氏阳性感染，对于金黄色葡萄球菌易感菌株，万古霉素比青霉素、萘哌西林或头孢唑林杀菌更快，在兔子的金黄色葡萄球菌心内膜炎模型中，万古霉素的杀菌更快。4-羟基苯基甘氨酸非蛋白源性氨基酸还存在于多种肽类天然产物中，包括氯霉素、A47934、和补全素以及其他抗菌化合物如雷莫拉宁和钙依赖抗生素。对于万古霉素类抗生素的关键组成成 分而言，4-羟基苯基甘氨酸残基在糖肽类抗生素的结构和功能中发挥关键作用。
2. 合成镉配合物
手性配位聚合物（CPs）因其在不对称催化、非线性光学材料、手性分离和识别、荧光等领域中的潜在应用，引起了科研人员的极大兴趣。D/L-对羟基苯甘氨酸(D/L-Hhpg)作为氨基酸衍生物，具有良好的配位性能，容易获取且无毒无害，可作为合成手性配合物的理想配体。
李思浓等人以D（-）/L（+）-对羟基苯甘氨酸（D/L-Hhpg）为主配体合成了2个手性配合物{[Cd（D-hpg）(bpp)（H2O）]·（NO3）·（H2O）}n（1）和{[Cd（L-hpg）(bpp)（H2O）]·（NO3）·（H2O）}n（2）(bpp=1,3-双（4-吡啶基）丙烷)。配合物2的合成步骤具体如下：
称取Cd(NO3)2·6H2O 0.061 6 g(0.2 mmol), L-Hhpg 0.016 7 g (0.1 mmol)置于洁净的烧杯中，向其中加入8 mL蒸馏水，搅拌溶解，将溶有bpp 0.019 8 g(0.1 mmol)的8 mL乙醇溶液缓慢加入上述溶液，用1 mol/L NaOH调节溶液pH=6.4,并在室温下继续搅拌25 min.过滤，将滤液室温静置10 d左右，得到无色棒状晶体，产率64 % (以Cd计)。
3. 合成席夫碱配位聚合物
某些席夫碱具有较好的抗肿瘤活性，其与金属离子配位后活性会有更大的提高。氨基酸类席夫碱及其配合物因具有较好的生物活性和生物相溶性尤其受到人们的关注。
江光的等人在碱性条件下，通过乙酰丙酮与L-对羟基苯甘氨酸缩合生成了席夫碱配位聚合物。配合物的合成步骤如下：
在250 mL三口烧瓶中加入1.67 g(10 mmol)L-对羟基苯甘氨酸、20 m L无水乙醇和0.8 g(20 mmol)NaOH，充分搅拌使其溶解，然后缓慢滴加4.0 m L(40 mmol) 乙酰丙酮的15 mL无水乙醇溶液，常温搅拌，反应约2 h后有大量白色沉淀物出现，使用旋转蒸发仪除去溶剂和多余的乙酰丙酮，固体产物使用体积比为4∶1的乙酸乙酯和石油醚重结晶，溶液经放置数天后出现大量块状晶体，产物以L-对羟基苯甘氨酸计，收率为44.3%．m．p．195～198℃。
参考文献：
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