4-三氟甲基苯甲酸的化学特性及应用？ ¹

4-三氟甲基苯甲酸，又称4-(Trifluoromethyl)benzoic acid，是一种白色结晶固体，可溶于水。它属于苯甲酸类衍生物，具有较强的酸性。由于其苯环中三氟甲基的强吸电子性质，使得它的酸性比苯甲酸更强。这种化合物在有机合成和生物活性分子的合成中被广泛应用。

化学转化

4-三氟甲基苯甲酸含有羧基和三氟甲基单元，具有良好的化学转化活性。羧基可以与醇类化合物发生缩合反应，生成相应的酯类衍生物。此外，羧基还可以通过与脱水剂反应，转变为酸酐衍生物。酸酐常用于特定的有机合成反应中。

图1 4-三氟甲基苯甲酸的酰氯化反应

将4-三氟甲基苯甲酸(10.0 mmol)、二氯甲烷(20.0 mL)和N,N-二甲基甲酰胺(3滴)加入干燥的100 mL圆底烧瓶中。在0 °C下搅拌反应5分钟后，缓慢滴加二氯亚砜(1.2当量)，在85 °C下搅拌反应5小时。反应结束后，通过减压浓缩得到酰氯化的产物分子。

应用

由于其特殊结构和化学性质，4-三氟甲基苯甲酸在有机合成和药物化学领域有广泛的应用。它可以作为重要的中间体，与其他化合物反应生成具有特定功能的化合物。例如，它可以与醇反应生成酯化合物，或与胺反应形成酰胺。这些中间体可用于制备药物、农药、染料和高性能材料等。

参考文献

[1] Zuo, Dongxu; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(24), e202202794.