N-乙酰磺胺酰氯,又称对乙酰氨基苯磺酰氯,是一种有机化合物,属于磺酰氯类化合物。对乙酰氨基苯磺酰氯结构包含一个乙酰氨基基团和一个磺酰氯基团。本文将深入探讨该化合物的理化性质以及在光谱分析中的表现等,以期为相关研究提供参考。
简介:什么是对乙酰氨基苯磺酰氯?
对乙酰氨基苯磺酰氯(分子式:C8H8ClNO3S)是一种化学试剂,具有轻微的乙酸气味,易吸湿并在空气中迅速分解。此化学物质具有腐蚀性和毒性,对皮肤和黏膜具有刺激作用。因此,在生产和使用过程中必须采取适当的防护措施,以避免误服和皮肤接触。操作人员需佩戴适当的防护装备。由于其易吸湿引起分解,通常建议在生产后尽快使用该产品,并采取充氮气密封保存,以确保其稳定性。对乙酰氨基苯磺酰氯主要用于合成各种磺胺药物,如磺胺噻唑、磺胺异噁唑、磺胺甲基异噁唑、磺胺苯吡唑和磺胺二甲异嘧啶等,同时也作为染料的中间体。
性质
对乙酰氨基苯磺酰氯(N-Acetylsulfanilyl chloride,简称 P-ASC),分子式是 C8H8ClNO3S,分子量为 233.67,CAS 号为 121-60-8,密度为 1.468 g/cm3,沸点:426.8℃ at 760 mmHg,熔点:142-145 ℃ (dec.)(lit.),自燃温度:不详,外观呈现白色至浅褐色粉末状或者结晶状,轻微的醋酸气味。
P-ASC 易溶解于乙醇、乙醚溶剂,其在热氯仿和热苯溶剂中也有较好的溶解性。其结晶在空气中,不仅容易被氧化而变为褐色,而且会吸水发生分解,从而变质,故不宜长期贮存。同时产品具有腐蚀性,有毒,一般厂商在制备出后立即用于制取其他相关产品,储存通常采取充氮气密封保存,运输需要使用耐腐蚀合金。
对乙酰氨基苯磺酰氯的合成
传统合成工艺是以乙酰苯胺和氯磺酸为原料,以搅拌釜为反应器,采用间歇生产方式,先后经磺化与氯化反应制备得到P-ASC。然而,磺化反应放热量大且反应后物料粘度显著增高,为改善混合效果和控制反应体系的温度,工业生产时将固体乙酰苯胺缓慢加入到大大过量的氯磺酸中,不仅生产效率低且由于氯磺酸显著过量导致大量废水的产生。虞巡冬等人通过加入溶剂来降低体系粘度,并将乙酰苯胺配制成浆料以实现乙酰苯胺物料的可控加入,另外以超重力反应器为磺化反应器,通过强化氯磺酸与乙酰苯胺之间的微观混合过程避免局部热点的产生,并采用物料循环移热方式控制系统温升,从而达到减少氯磺酸用量和连续化生产的目的,具体如下:
反应机理
(1)磺化阶段
(2)氯化阶段
对乙酰氨基苯磺酸和氯磺酸发生氯化反应会生成硫酸,从而发生逆反应降低 P-ASC 收率,如方程式(2-3)所示。
产物分析
研究使用显微熔点测定仪、红外光谱仪(IR)、核磁共振(NMR)进行定性分析。
(1)对乙酰氨基苯磺酰氯熔程测定
采用 X-4 数显微熔点测定仪(北京泰科仪器有限公司)分别对色谱纯 P-ASC 标样和通过精制获得的 P-ASC 样品的熔点进行了测定,二者均为 152 ℃,
该结果高于文献报道的 140~143 ℃,表明实验精制的样品的纯度是非常高的。
(2)对乙酰氨基苯磺酰氯红外光谱分析(IR)
使用红外光谱仪分别对购买的标样和实验样品分析,将实验样品测得的红外特征峰归属列在下表,实验样品和购买标样的 IR 对比图如下图。购买的P-ASC 特征峰与实验样品的红外吸收峰的波长范围相同,表明实验成功制得 P-
ASC。
(3)对乙酰氨基苯磺酰氯核磁共振分析(1H NMR)
下图为经过氯仿提纯后的 P-ASC 实验样品核磁共振谱图。通过图谱分析可以看出,-CH3 的单峰位于 2.04 ppm,以甲基氢的个数定义它的基准峰面积;而取代的苯环上的两个双峰位于 7.52 ppm、7.53 ppm、7.56 ppm 和 7.59 ppm,同时,在双峰 7.52 ppm 和 7.53 ppm 处包含一个活性氢的重叠峰,即-NH-中的 H,故该双峰的面积约为 3。在 2.5 ppm 处,存在氘代 DMSO 的一个溶剂峰。根据图谱分析,P-ASC 结构和核磁图谱完全符合。
建议
对乙酰氨基苯磺酰氯作为一种重要的有机化合物,广泛应用于化学合成和药物开发等领域。想要深入了解更多关于该化合物的信息或进行采购的朋友们,可以访问专业的化学品供应平台如 Guidechem,寻找可靠的供应商,以确保获取高质量的产品。通过进一步的学习和探索,您将能更好地理解其应用价值和潜力!
参考:
[1]虞巡冬. 对乙酰氨基苯磺酰氯合成工艺研究[D]. 北京化工大学, 2022. DOI:10.26939/d.cnki.gbhgu.2022.000816.
[2]张天永,李小康,姜爽,等. 溶剂法合成对乙酰氨基苯磺酰氯的研究 [J]. 应用化工, 2020, 49 (03): 611-614. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.20200110.030.
[3]https://baike.baidu.com/item/%E5%AF%B9%E4%B9%99%E9%85%B0%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%A3%BA%E9%85%B0%E6%B0%AF
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Acetylsulfanilyl-chloride