1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇，也被称为5-羟基-7-氮杂吲哚，是一种常用的医药中间体。它可以用于合成ABT-199(Venetoclax)，一种实验性的B细胞淋巴瘤因子-2(BCL-2)抑制剂，由艾伯维公司和罗氏公司联合开发。ABT-199旨在选择性抑制BCL-2因子的功能，恢复细胞的通讯系统，让癌细胞自我毁灭，以达到治疗肿瘤的效果。
在室温下，将30克(0.15摩尔)的5-溴-7-氮杂吲哚和25.6克(0.23摩尔)的叔丁醇钾加入1升的三口瓶中，加入400毫升四氢呋喃并搅拌溶解。然后在冰盐浴中降温至0℃，滴加80毫升稀释在80毫升四氢呋喃中的三异丙基氯硅烷(30.8克，0.16摩尔)。反应结束后，加入300毫升水并搅拌15分钟，分液。将水相用甲基叔丁基醚(200毫升*2)萃取，合并有机相。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到化合物Ⅱ。产量为49.5克，收率为92.0%。
在室温下，将4.08克(11.5毫摩尔)的化合物Ⅱ、0.6克(2.3毫摩尔)的乙酰丙酮酸铜、0.76克(2.3毫摩尔)的BHMPO、1.7克(40毫摩尔)的一水氢氧化锂、18毫升DMSO和4.5毫升水加入50毫升的反应瓶中，搅拌并用氮气置换。升温至130℃反应1小时后，停止加热并降温至室温。加入100毫升水，用2N稀盐酸调节pH值至6，有固体析出。将固体过滤，并用乙酸乙酯(50毫升*3)萃取水相。合并有机相，并用水和饱和氯化钠水溶液洗涤一次。用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂得到1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇。产量为1.1克，收率为72%。
[1][中国发明]CN201710854276.X一种5-羟基-7-氮杂吲哚的制备方法
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