斯插宾的制备方法及应用领域是什么? ¹

概述^[3][4]

斯插宾是一种常用的医药合成中间体，可以通过（R）-丙氨酸和乙醛酸的反应制备得到。

制备^[3]

将（R）-丙氨酸（15g，168mmol）和乙醛酸一水合物（31g，337mmol）的无水甲醇（650mL）溶液加入到悬浮于无水乙醇（100mL）中的Pd/C 10％（750mg）中。在24℃下进行氢化反应，反应时间为18小时。将反应产物通过硅藻土过滤，并用甲醇（100mL）进行冲洗。滤液被废弃。然后用水（300mL）洗涤硅藻土，减压蒸发除去水分，得到30g的粘性液体。接下来，将粗产物在约100mL的水中稀释，并在Dowex 50WX8-400H +（220g，柱45mm内径）上进行纯化。用200mL含有30％NH₄OH的水进行洗脱：200mL水，200mL水加4ml 30％NH₄OH，然后6mL，2×8ml，10mL， 12mL的水进行洗脱。产物用8mL 30％NH₄OH洗脱出来。 ¹H-NMR：1.51（d，J = 7Hz，3H），3.62（s，3H），3.73（q，J = 7Hz，1H）。 ¹³ C-NMR：177.6（s），174.2（s），60.3（d），50.4（t），17.5（q）。

应用^[4]

斯插宾在药学领域具有广泛的应用。根据US20160368945的专利申请，斯插宾及其衍生物可用于治疗人类或温血动物中的多种疾病，如癌症、斑块形成病症和淀粉样变性病。

主要参考资料

[3] From PCT Int. Appl., 2010100589, 10 Sep 2010

[4] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20160368945, 22 Dec 2016