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5-甲基-2-噻吩甲酸的应用有哪些? 1

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5-甲基-2-噻吩甲酸是一种在化学、农药合成中具有广泛应用的中间体,让我们一起来了解一下它的具体应用有哪些。


简述:5-甲基-2-噻吩甲酸,英文名称:5-methylthiophene-2-carboxylic acid,CAS:1918-79-2,分子式:C6H6O2S,外观与性状:白色或浅黄色粉末,密度:1.319g/cm3。


应用:

1. 合成含噻吩酰胺基硫脲类化合物

尹静慧等人以5-甲基噻吩-2-甲酸和取代苯甲酸原料为主要原料合成8个含噻吩酰胺基硫脲类化合物,以2,4-二氯苯氧乙酸为阳性对照药,利用油菜平皿法测试该化合物对牛筋草、龙爪茅、鬼针草、青葙四种农田常见杂草的根、茎生长抑制效果。具体步骤如下:


1)5-甲基-2-噻吩酰肼的合成

在三颈烧瓶中加入30.0 g(0.211 mol)5-甲基-2-噻吩甲酸和50 mL无水甲醇,80℃油浴搅拌下缓慢滴加10 mL浓硫酸,回流4.0 h,淬灭反应,调节pH≈8,用二氯甲烷萃取,干燥,70℃减压浓缩即得5-甲基-2-噻吩酸甲酯,将25 m L 80%的水合肼加入上述产物的甲醇溶液中,120℃油浴回流4.0 h。反应完毕后,减压蒸馏直至无馏分滴出后冷却即得5-甲基-2-噻吩酰肼,称重27.449 g,产率88%。


2)取代苯甲酰异硫氰酸酯的合成

在三口烧瓶中分别加入0.02 mol取代苯甲酸、10 mL氯化亚砜,80℃油浴回流2.0 h,减压蒸馏直至无馏分滴出即得取代苯甲酰氯,加入10 mL乙腈,备用。于另烧瓶中加入2.910 g 干燥的硫氰酸钾和40 mL乙腈,室温搅拌下将取代苯甲酰氯的乙腈溶液滴加至反应瓶中,室温反应4.0 h,抽滤,得到取代苯甲酰异硫氰酸酯的乙腈溶液。


3)目标化合物硫脲的合成

室温搅拌下,将5-甲基-2-噻吩酰肼(0.02 mol)分批加入 到取代苯甲酰异硫氰酸酯的乙腈溶液中,50℃搅拌反应10.0 h,挥发大部分溶剂,真空抽滤,分别用乙腈和水洗涤滤饼。烘干,即得目标产物硫脲衍生物。


2. 抑制碳钢腐蚀

金属有机框架材料(MOF)是以金属离子为中心、有机配体为连接体,通过配位键合所形成的新型有机-无机杂化材料,一般具有大比表面积、高孔隙率和多活性位点等特点,在金属腐蚀防护领域具有广阔的应用前景。


陈萌等人Cu2+为金属离子配体,5-甲基噻吩-2-甲酸为有机配体,经水热反应制备新型Cu-MOF材料。进一步通过失重试验和电化学测试评价Cu-MOF在盐酸介质中对碳钢的缓蚀性能。结果表明:Cu-MOF是一种混合型缓蚀剂,当添加浓度为50mg/L时,缓蚀效率达到82.4%。由XPS、SEM和AFM形貌观察分析可知,Cu-MOF通过S原子与碳钢作用,从而在碳钢表面吸附形成疏水性保护膜,有效抑制碳钢腐蚀。


3. 合成含三氮唑、噻二唑的酰胺化合物

郭洋洋等人运用活性结构拼接原理设计合成含杂环类化合物,以5-甲基噻吩-2-甲酸、硫代氨基脲、有机酸为起始原料,经过7步反应合成10个杂环化合物。采用油菜平皿法测试化合物的除草活性,初步除草活性试验结果表明:目标化合物对牛筋草、青葙子、刺苋具有较好的活性。


参考文献:

[1]郭洋洋,刘英,郑广进等. 含三氮唑、噻二唑的酰胺化合物的设计、合成及除草活性 [J]. 农药, 2022, 61 (12): 873-876. DOI:10.16820/j.nyzz.2022.1016.

[2]尹静慧,刘英,朱科霖等. 含噻吩酰胺基硫脲的合成及除草活性研究 [J]. 广州化工, 2022, 50 (16): 61-63+73.

[3] 陈萌. 金属有机框架材料(MOF)的缓蚀特性及其应用研究[D]. 湖北:华中科技大学,2021.

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