2-氟-4-羟基苯腈作为一种重要的化合物，在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨2-氟-4-羟基苯腈的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
简介：2-氟-4-羟基苯腈，英文名为2-Fluoro-4-hydroxybenzonitrile，分子式为C7H4FNO，常用于液晶单体合成。
应用：
1.合成同时含有偶氮键和氟原子的系列液晶化合物
液晶化合物和液晶现象历来是人们关注的研究对象。偶氮液晶化合物具有分子内共轭、分子间π堆积及光致异构现象, 从而具备一系列独特性质, 它合成便捷, 至今仍受到人们广泛关注。氟原子和氰基具有较强的吸电子能力, 能够赋予棒状液晶化合物分子较大的偶极矩, 从而促使液晶相的形成, 并有助于改善液晶化合物的黏度、折射各向异性及介电各向异性。
在合成含氟高分子液晶的研究中,作为单体的模型化中间产物, 许强等人以对氨基苯甲酸、苯酚、系列溴代烷烃和2-氟-4-羟基苯腈为原料, 经重氮化与偶合、醚化、酯化反应合成了7个同时含有偶氮键和氟原子的系列液晶化合物。具体步骤如下：
（1）将2.74 g (20.0 mmol) 对氨基苯甲酸加入w (H2SO4) =10%的水溶液40 mL中, 冷却至-5 ℃, 搅拌下逐滴滴加w (NaNO2) =30%的水溶液约5 mL (以NaNO2计为22.4 mmol) 。以淀粉碘化钾试纸和pH试纸监控反应的进行, 反应6 h后制得4-羧基苯重氮盐溶液。
（2）将1.86 g (20.0 mmol) 苯酚和0.80 g (20.0 mmol) NaOH溶解于40 mL水中, 配成苯酚碱性溶液, 冷却至-5 ℃;将上述4-羧基苯重氮盐溶液迅速倒入该溶液中, 猛烈搅拌生成橘红色沉淀, 搅拌15 min以上使反应完全。结束后, 将悬浊液调至pH≈5, 抽滤, 得产物, 干燥。以热乙醇溶解该滤出物, 趁热过滤。滤液冷却后, 在不断搅拌下加入蒸馏水, 有大量橘红色沉淀析出, 过滤, 干燥, 得4-羧基-4′-羟基偶氮苯, 产率(以对氨基苯甲酸计算) 为73%。
（3）称取4.84 g (20.0 mmol) 4′-羟基-4-偶氮苯羧酸与2.24 g (40.0 mmol) 氢氧化钾溶于V (乙醇) ∶V (H2O) =19∶1的溶液中使其完全溶解, 加入50.0 mmol相应的卤代烷, 回流反应24 h, 再加入2.24 g (40.0 mmol) 氢氧化钾在V (EtOH) ∶V (H2O) =7∶3中溶解形成的溶液14mL, 继续回流2 h。加入水100 mL, 浓盐酸50 mL, 加热15 min后, 冷却过滤, 以蒸馏水洗涤、干燥, 用V (乙醇) ∶V (H2O) =95∶5的溶液重结晶, 得红色片状晶体 (Ⅰa～Ⅰg) 。
（4）将10.0 mmol的化合物Ⅰ溶解于20 mL无水四氢呋喃, 向其中加入4.12 g (20.0 mmol) DCC (N, N-二环己基碳二亚胺) , 逐滴加入溶有1.37 g (10.0 mmol) 2-氟-4-羟基苯腈和0.02 g DMAP [4- (N, N-二甲氨基) 吡啶]的无水四氢呋喃溶液20 mL。室温搅拌48 h, 反应完毕后, 过滤除去副产物N, N-二环己基脲, 在滤液中加蒸馏水使产物沉淀出来, 干燥后通过柱层析分离得目标产物Ⅱa～Ⅱg, 洗脱剂为V (乙酸乙酯) ∶V (石油醚) =1∶7。
2. 合成含氟化合物
李强等人以2-氟-4-羟基苯腈、卤代烃、对羟基苯甲酸、阿魏酸和对羟基联苯甲酸为主要原料，通过醚化和酯化反应合成了一系列未见报道的含氟化合物，其中包括对位耳义代基肉桂酸酯类化合物(Ⅰ)、对烷氧基阿魏酸酯类化合物(Ⅱ)和对烷氧基联苯甲酸酯类化合物(Ⅲ)三个系列。
参考文献：
[1]任锐,许强,黄学青等. 高清亮点新型偶氮含氟液晶的合成与性能 [J]. 精细化工, 2009, 26 (08): 742-746.
[2]李强. 含3-氟-4-氰基苯基酯类化合物的合成、表征及其液晶性质的研究[D]. 青岛科技大学, 2006.
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