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如何用2,3-二溴丙酸合成环丙甲酸? 1

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使用2,3-二溴丙酸合成环丙甲酸是有机合成中的重要反应之一,具有一定的实验操作难度和技术挑战。


简述:2,3-二溴丙酸,英文名称:2,3-Dibromopropionic acid,CAS:600-05-5,分子式:C3H4Br2O2,外观与性状:白色结晶粉末,密度:2.332 g/cm3,折射率:1.576


应用:合成环丙甲酸。

以往合成环丙甲酸有许多路线以乙酰乙酸乙酯为原料的路线要使用易爆炸的环氧乙烷操作极其危险需要有特殊的防爆装置


江以桦等报道了一种合成环丙甲酸的新方法,其包括,反应液体系的制备:氮气保护下,将抛光干燥的1~1.5mol锌屑加入第一溶剂中,于0~60℃下加入乙酰氯或加入氯化亚铜活化0.5~5小时,活化完成后,于10~100℃下滴加1mol的2,3-二溴丙酸,滴加完毕后,保温回流2~6小时,降温至0~80℃;反应制备:氮气保护下,保温将0.9~1.2mol亚甲基三苯基磷烷溶于2~6当量的第一溶剂中滴加至反应液体系中,逐步升温至回流,制备得到环丙甲酸。具体实验操作如下:


氮气保护下将抛光干燥的1.5mo1锌屑加入2-甲基四氢呋喃60℃下加入酰氯活化3小时活化完成后20℃下滴加 1mol的23-二溴丙酸滴加完毕后保温回流4 小时降温至 0℃然后在氮气保护下保温将 1mol亚甲基三苯基磷烷溶于2~6当量的2-甲基四氢呋喃并加至反应液体系中逐步升温至回流制备得到环丙甲酸。GC分析原料二溴甲烷剩余 1%以下时过滤液体减压蒸馏回收 2-甲基四氢呋喃后用酸酸化分层后用二氯乙烷提取水层中的环丙甲酸有机相合并蒸出溶剂后粗品精馏得到环丙甲酸收率 93.1%。


参考文献:

[1]大丰跃龙化学有限公司. 一种合成环丙甲酸的新方法. 2015-08-05.

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