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如何制备N-(叔-丁氧基羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯? 1

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制备N-(叔-丁氧基羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯是有机合成领域的关键研究内容,其合成方法具有一定的复杂性和技术挑战性。


简述:N-(叔-丁氧基羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯,英文名称:L-N-Boc-3-Iodoalanine Methyl Ester,CAS:93267-04-0,分子式:C9H16INO4,外观与性状:白色细晶体,密度:1.551 g/cm3。


制备:


整个以下程序在暗处进行。在氮气气氛下,在箔覆盖的2升圆底烧瓶中加入BOC-L-丝氨酸甲酯2a的甲苯磺酸酯(0.40mol)和丙酮(855mL)。在搅拌的同时,一次性加入碘化钠(1.0mol)并允许搅拌22小时,此时通过薄层色谱(30%乙酸乙酯的庚烷溶液,KMnO 4 染色,2a消失)证实反应完全。在1小时内将反应混合物缓慢加入0-5℃的水(3L)中,并在该温度下搅拌2小时。使用烧结漏斗过滤粗制固体,用水(3×50mL)洗涤,然后脱液16小时。在1升圆底烧瓶中装入粗制固体和庚烷(225mL)。将该混合物温热至35-40℃,此时所有固体已经溶解。进行相分离并且将下部水层排干并丢弃。将有机层冷却至-15℃并搅拌2小时。使用烧结漏斗过滤固体,并用滤液冲洗两次,然后用干净的0℃庚烷(20mL)冲洗。将固体在真空干燥烘箱中在环境温度下干燥24小时,得到纯的碘代中间体N-(叔-丁氧基羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯,80%产率。


参考文献:

[1]深圳铂立健医药有限公司. 一种化合物或其药用盐或组合物的制备及应用. 2021-10-15.

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