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如何制备1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯并应用于医药合成中间体? 1

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1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯是一种常用的医药合成中间体,可用于制备有机电致发光器件化合物。当该化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料时,它能够提供高效率和长寿命。尤其适用于制备红色或绿色磷光发光体的基质材料。此外,该化合物在有机电致发光器件中能够导致高效率、低使用电压和陡峭的电流/电压曲线。同时,它还能够提高有机电致发光器件的效率、寿命和工作电压。

制备方法

为了制备1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯,首先需要在保护气氛下将9.7g(0.243mol)的NaH溶解于500ml二甲基甲酰胺中。然后将60g(0.106mol)的N,N-双(4-联苯基)胺溶解于500ml的DMF中,并逐滴加入到反应混合物中。在室温下反应1小时后,逐滴加入242mmol的1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时,然后将其倾倒在冰上,并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。最后,用热甲苯提取并从甲苯/正庚烷中重结晶,得到产率为80g(93%)的产物。

应用领域

1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯的应用非常广泛。通过使用NBS(4.4当量)和AIBN(4mol%)在回流的乙酸乙酯中使用100W白炽灯溴化1b16小时,可以得到对称的二溴化产物1,5-二溴-2,4-二溴甲基苯(6)。此外,进一步增加NBS的量并延长反应时间至48小时也不会导致双(二溴)产物2b的形成。

主要参考资料

[1] CN201280053788.1有机电致发光器件

[2] Efficient Synthesis of Bis(dibromomethyl)arenes as Important Precursors of Synthetically Useful Dialdehydes

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