4-硝基邻苯二胺有哪些理化性质和应用? ¹

4-硝基邻苯二胺是一种红棕色固体，难溶于水但可溶于醇类溶剂。它属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性，可与酸性物质结合成盐。4-硝基邻苯二胺常用作有机合成和医药化学合成中间体，是合成染料分子和药物分子的基础原料。

4-硝基邻苯二胺的特殊反应性和应用前景

4-硝基邻苯二胺含有两个氨基基团和一个硝基单元，其中两个氨基基团处于邻位，这使得它具有特殊的反应性和应用前景。通过与双亲电试剂的反应，可以构建多种环状化合物。这些反应通常涉及氨基的亲电取代反应或偶联反应，通过形成新的键来构建具有特定结构和功能的环状分子。

图1 4-硝基邻苯二胺的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-硝基邻苯二胺溶于4 N HCl溶液中，然后缓慢滴加2-氯乙酸乙酯。将反应混合物加热至回流并搅拌反应6小时，然后冷却并滴加氢氧化铵，可以观察到固体析出。过滤沉淀并干燥，即可得到目标产物分子。

4-硝基邻苯二胺的应用

4-硝基邻苯二胺可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和功能有机分子的合成，例如合成α-酮酸。此外，该物质还可用于硒类化合物的检测，并且在生物医学、光电子学和材料科学等领域具有广泛的应用。

参考文献

[1] Moustakim, Moses; et al ChemRxiv (2018), 1-6.