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什么是(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑? 1

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(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑,又称为(S)-N-Despropyl Pramipexole,是一种灰白色粉末固体,具有显著的碱性。它是一种噻吩类衍生物,含有两个氨基单元,具有显著的碱性和亲核性。它可用作有机合成和医药化学中间体,主要用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。例如,它是抗帕金森氏病药物分子普拉克索的合成中间体,普拉克索是一种巴胺受体激动剂,主要用于治疗帕金森病和不宁腿综合征。

有什么性质?

(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑具有亲核性,可参与多种有机转化反应。通过选择适当的反应条件和反应试剂,它可以与亲电试剂如酰氯、醛、酮等发生亲核取代反应,生成相应的取代产物。这种亲核性使其在有机合成中具有广泛的应用,可用于构建复杂分子的碳-氮键或碳-硫键。

如何进行(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的保护反应

图1 (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的保护反应

对(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑进行保护反应的方法如下:向(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的四氢呋喃溶液中加入无水碳酸钾,然后在低温下滴加二碳酸二叔丁酯。将混合物在适当的温度下反应一段时间,通过TLC点板监测反应完成情况。最后,除去溶剂乙酸乙酯,通过硅胶柱层析法进行分离纯化,得到目标产物分子。

有什么医药应用?

(S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑可用作为有机合成和医药化学中间体,主要用于药物分子的合成过程中。例如,它是抗帕金森氏病药物分子普拉克索的合成中间体。普拉克索是一种抗组胺药,主要用于治疗帕金森病及其综合征,可单独使用或与左旋多巴合用。

参考文献

[1] Prasanna, D. S.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2010), 45(11), 5331-5336.

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