9-蒽甲醛是一种黄色结晶固体，属于芳香醛类化合物。它对氧化剂敏感，容易在空气中被氧化而变质。9-蒽甲醛可用作有机合成中间体和染料分子合成原料，在基础化学研究和有机功能分子的制备中有广泛应用。
9-蒽甲醛不溶于水，但可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。它具有优异的化学反应性，其醛基（-CHO）是反应的中心。通过多种反应，可以得到各种蒽环的衍生物。此外，9-蒽甲醛还可与金属有机试剂如格式试剂和有机锌试剂发生亲核加成反应，生成相应的醇类衍生物。Wittig反应也可用于制备含有双键的蒽环类衍生物。
图1 9-蒽甲醛的亲核加成反应
为制备目标产物分子，可将环丙基溴化镁（8.0 mmol，2.0 equiv，1.0 M的四氢呋喃溶液）加入干燥的50 mL双颈圆底烧瓶中，然后将9-蒽甲醛（4.0 mmol，1.0 equiv）溶于无水四氢呋喃（20 mL）中并加入反应体系。在0 °C下搅拌反应30分钟，然后转移到室温环境下搅拌反应90分钟。反应结束后，用饱和的NH4Cl水溶液淬灭反应混合物，并用乙酸乙酯进行萃取。分离有机层后，用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂，然后在真空下浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。
由于9-蒽甲醛具有较强的反应性和化学转化性质，常被用作有机化学中的中间体，用于合成复杂有机分子和染料分子等化合物。它在基础化学研究和有机功能分子制备中具有广泛的应用。通过化学修饰或功能化，可以将9-蒽甲醛转化为各种蒽环染料，这些染料在纺织、印刷和涂料等领域得到广泛应用。
[1] Chen, Yan-Zuo; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2022), 20(27), 5412-5415.
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