通过探讨不同的合成方法，可以深入了解9-蒽甲酸的合成途径，为其在材料、化学合成等领域的应用提供技术支持。
简述：9-蒽甲酸是重要的精细化工原料，主要用于功能性染料合成中间体，阴离子荧光分析中的阴离子识别剂，光学功能材料等方面。
合成：
1. 方法一：
以蒽基硼酸为原料，在碘化亚铜催化下与乙酰乙酸乙酯发生取代反应，产物经水解得到9-蒽甲酸，收率87％。该条合成路线的主要问题是反应原料及催化剂价格高，反应条件复杂，收率也在90％以下，很难实现工业化生产。
2. 方法二：
以9-蒽甲醛为起始原料，经氧化反应制备9-蒽甲酸。由于蒽环的不稳定性，强氧化剂和反应条件可能导致蒽环破坏，进而显著降低9-蒽甲酸的产率。因此，采用温和的氧化剂和反应条件以提高反应的选择性成为合成9-蒽甲酸的重要途径。Chakraborty等人采用(Bipy)H2CrOCl5作为氧化剂，在28-30℃条件下反应，9-蒽甲酸的收率可达90%。Hajimohammadi等人则利用负载在还原氧化石墨烯上的磺化靛青钴作为催化剂，氧气为氧化剂，在可见光照射下室温反应160小时，成功将9-蒽甲醛定量氧化为蒽甲酸。
3. 方法三：
实验操作如下：10g9-蒽甲醛溶于100ml乙酸乙酯与乙醇(1:0.3)的混合溶液中，加入10％氯酸钾水溶液25ml，0-5℃下搅拌，滴加10％稀硫酸启动反应,30min内滴加25ml稀硫酸溶液。取有机相溶液用TLC检测反应进行程度，45min后9-蒽甲醛全部转化，停止反应。
向反应体系中加入6g NaCl，分出有机相，水相用10ml乙酸乙酯洗涤2次，洗液与有机相合并，用20ml盐水洗涤2次。减压蒸出大部分有机溶剂，蒸馏残余物中加入100ml水析出9-蒽甲酸粗产品。9-蒽甲酸粗产品溶于50ml 5％NaOH水溶液中，过滤除去未反应的9-蒽甲醛，滤液经活性炭脱色处理后加入稀盐酸调节溶液pH至3-4，9-蒽甲酸析出，过滤，干燥得到精制9-蒽甲酸10.3g，收率95.5％，产品纯度经液相色谱分析可达99.5％。
4. 方法四：
实验操作如下：在反应瓶中，加入100g 9-蒽甲醛、1000g异丙醇，2-甲基-2-丁烯50g，搅拌下加入113.5g磷酸二氢钠与300g水溶液，滴加68.6g亚氯酸钠与300g水溶液，控温20-30℃。滴加完毕后室温搅拌反应2h。反应完毕后，减压蒸馏，蒸出溶剂，用50g浓盐酸调pH＝2-3，析出大量固体，加入1000g乙酸乙酯搅拌溶解固体，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯淋洗，分液，有机相300g×2水洗两次，蒸除有机相，得到黄色固体74.1g，收率：69.32％。
参考文献：
[1] 哈尔滨理工大学. 一种新的9-蒽甲酸制备方法.2022-06-03.
[2] 辽宁靖帆新材料有限公司. 一种9-蒽甲酸的合成方法.2021-12-24.
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