4-甲基苄醇有哪些性质和医药应用? ¹

4-甲基苄醇是一种无色针状结晶体，可溶于醇、醚、氯仿，微溶于水。它是一种苄醇类化合物，常用于有机合成与医药化学中间体，特别是在药物分子的结构修饰与合成中。例如，它是药物分子盐酸利多卡因的合成原料。

4-甲基苄醇的性质

4-甲基苄醇可以通过氧化剂转变为苯甲醛和苯甲酸衍生物。它的羟基（-OH）具有一定的亲核性，可以与亲电试剂发生亲核取代反应。这种反应可以在碱性条件下进行，如氢氧化钠或碳酸钠的催化下。通过这些反应，4-甲基苄醇可以形成苯甲醛、苯甲酸和醚类衍生物等不同的化合物。这些反应在有机合成中具有重要的应用，用于构建复杂的有机分子和功能分子。

图1 4-甲基苄醇参与的取代反应

在一个干燥的施伦克管中，可以通过混合2-氨基吡啶、4-甲基苄醇、KOBut和二氯-[N-2-(吗啉基)乙基-5,6-二甲基苯并咪唑](伞花烃)钌(II)来进行反应。反应混合物在室温下在氩气氛围中搅拌反应24小时。反应结束后，通过过滤和浓缩，可以得到目标产物分子。

4-甲基苄醇在医药中的应用

作为一种常用的有机合成与医药化学中间体，4-甲基苄醇在药物分子盐酸利多卡因的合成过程中发挥重要作用。盐酸利多卡因是一种局麻药、抗心律失常药，主要用于各种麻醉和心律失常的治疗。它在浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉和神经传导阻滞中广泛应用。然而，对于室上性心律失常，盐酸利多卡因通常无效。

参考文献

[1] Cicek, Metin; et al New Journal of Chemistry (2021), 45(25), 11075-11085.