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2-氯-4-硝基苯甲酸的应用领域是什么? 1

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2-氯-4-硝基苯甲酸是一种常温常压下为白色或淡黄色针状固体的化合物,可溶于热水、醇及热苯。它是一种苯甲酸衍生物,具有显著的酸性。由于苯环上氯原子和硝基的强吸电子性质的影响,2-氯-4-硝基苯甲酸的酸性比苯甲酸强很多。因此,它常被用作有机合成与医药化学中间体,特别是在药物分子和小分子抑制剂的制备中。

性质

2-氯-4-硝基苯甲酸具有较强的酸性,可以与常见的碱性物质结合成盐。它可以在酸性或碱性条件下进行酯化反应,得到相应的酯类衍生物。为了促进酯化反应的进行,通常需要添加适当的催化剂。常用的酯化催化剂包括酸性催化剂和碱性催化剂。此外,2-氯-4-硝基苯甲酸还可以与二氯亚砜反应,转化为相应的酰氯类衍生物。

2-氯-4-硝基苯甲酸的酰氯化反应

图1 2-氯-4-硝基苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,可以通过向2-氯-4-硝基苯甲酸的反应物中缓慢滴加氯化亚砜,然后在适当的温度和时间下进行搅拌反应。反应结束后,可以通过浓缩和去除未反应完全的二氯亚砜来得到所需的产物。

应用

2-氯-4-硝基苯甲酸主要用于药物分子利凡诺的制备。利凡诺是一种注射液,通用名为乳酸依沙吖啶注射液。它可以通过羊膜腔内给药和宫腔内给药的方式使用。利凡诺可以引起子宫内蜕膜组织坏死,产生内源性前列腺素,从而引起子宫收缩。此外,利凡诺还直接对子宫肌肉产生兴奋作用。

参考文献

[1] Yu, Haiqing; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 110, 195-203.

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