如何制备1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷? ¹

背景及概述^[1]

1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷是一种有机中间体，可以通过一系列化学反应制备得到。首先，将3,3-二乙氧基丙酸乙酯与氨水反应生成3,3-二乙氧基丙酰胺。然后，使用氢化铝锂将酰胺还原得到1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷。

制备^[1]

如何合成3,3-二乙氧基丙酰胺(12)？

将3,3-二乙氧基丙酸乙酯(5 g, 26.3 mmol)溶解于氨水(100 mL)中，在室温下搅拌48小时。然后使用氯仿进行萃取，将有机相合并，用水和食盐水洗涤有机相，干燥有机相后减压脱溶，得到白色固体3,3-二乙氧基丙酰胺。该产物未经进一步分离纯化，直接进行下一步反应。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 6.41(s, 1H), 4.82 (t, J＝ 5.2 Hz, 1H), 3.71 (tt, J＝ 14.1, 7.1 Hz,2H), 3.62～3.52 (m, 2H), 2.58 (d, J＝ 5.2 Hz, 2H), 1.23 (t,J＝ 7.1 Hz, 6H).

如何合成3,3-二乙氧基丙胺(13)？

将化合物12，即3,3-二乙氧基丙酰胺(0.5 g, 3.1 mmol)溶解于乙醚(10 mL)中，然后在冰浴条件下缓慢加入氢化铝锂(0.24 g, 6.2 mmol)乙醚溶液，体系加热回流5小时。待体系冷却后，用8%的氢氧化钠溶液淬灭反应，会有灰白色固体析出。过滤后，用二氯甲烷进行萃取，将有机相合并，减压脱溶，得到粗产物。该产物未经进一步分离纯化，直接进行下一步反应。

应用^[2]

CN201410459142.4公开了一种在多糖类化合物中引入醛基的方法。该方法包括将具有自由羟基的多糖类化合物溶解于水性溶剂中，加入酰胺化反应催化剂和1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷进行反应。反应产物经过沉淀、纯化和干燥后，得到中间产物。然后将中间产物溶解并进行醛化反应，得到带有醛基的多糖类化合物。这种方法反应条件温和，不会破坏多糖的原始结构，可以高效地在具有自由羟基的多糖类化合物上引入醛基，从而得到改性多糖类化合物。改性多糖类化合物可以与其他高分子材料在温和条件下通过希夫碱反应共价交联，形成水凝胶，具有广泛的应用价值。

参考文献

[1] 王雨捷,Upul Halambage,曾程初,胡利明.新型八氢吡咯[3,2-c]吡啶衍生物作为趋化因子受体(CCR5)抑制剂的设计、合成及生物活性研究[J].有机化学,2017,v.37;No.346(09):2385-2391.

[2] CN201410459142.4在具自由羟基多糖类化合物引入醛基的温和方法