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如何合成5-苯基-3-异恶唑羧酸及其相关衍生物? 1

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异恶唑类化合物是一类具有独特化学结构和重要药理活性的杂环化合物,近年来备受化学和药物化学研究者的关注。它们不仅在有机合成中是重要的中间体,还具有广泛的生物活性,如舒张心血管、调节钙离子、治疗阿尔茨海默病、抗微生物等。尤其在农药和除草剂领域的活性引起了人们的兴趣。然而,关于5-苯基-3-异恶唑羧酸及其相关衍生物的合成和生物活性研究尚未见报道。

制备方法

下面介绍三种合成5-苯基-3-异恶唑羧酸的方法:

方法一

将5-苯基-3-异恶唑羧酸酯溶于二氯甲烷中,加入浓盐酸并在40℃下搅拌。通过薄层色谱检测反应进程,待反应完成后,蒸发溶剂并加入二氯甲烷,旋蒸除去多余的盐酸,最终得到5-苯基-3-异恶唑羧酸酯。

方法二

将5-苯基-3-异恶唑羧酸酯加入水中,充分溶解后冷却至5℃,然后用质量分数为37%的盐酸中和至pH<1,搅拌30分钟。通过薄层色谱检测反应进程,待反应完成后,蒸发溶剂并加入二氯甲烷,旋蒸除去多余的盐酸,最终得到5-苯基-3-异恶唑羧酸酯。

方法三

将5-苯基-3-异恶唑羧酸酯加入氢氧化钾的乙醇溶液中,加热至回流反应1小时。通过TLC检测反应进程,待反应完成后,浓缩反应液并加入水,用盐酸调节pH值至2,进行乙酸乙酯萃取。将有机相合并后,用饱和食盐水洗涤,再用硫酸钠固体干燥,最后浓缩得到5-苯基-3-异恶唑羧酸酯。

参考文献

[1] 周宇涵,孟庆伟,苗蔚荣.3-取代苯基-5-羟基-5-三氟甲基异恶唑啉的合成.精细化工,2004;21(8):785—787

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