如何制备5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶? ¹

背景及概述^[1]

5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶是一种有机中间体，可通过特定的合成步骤得到。首先，需要以2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶为原料制备2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶，然后再进行溴代反应，最终得到5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶。

制备^[1]

2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备

首先，将2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(250g，1.45mol)的甲醇(1.0L)溶液滴加到冷却的甲醇钠(250g，4.63mol)的甲醇(850mL)溶液中，并进行搅拌。然后，将混合物加热回流23小时，反应完成后，通过减压浓缩和水淬灭的方式得到目标化合物。

5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备

在环境温度下，将乙酸钠(365g，5.37mol)加入到搅拌的2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶(250g，1.49mol)的乙酸(1.5L)溶液中，然后滴加溴(639g，4.00mol)。加入后，将混合物在80℃加热12小时，反应完成后，通过淬灭的方式得到目标化合物。

应用^[2]

5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶可用于制备一种含有金刚烷结构的化合物，该化合物具有特定的应用领域。该类化合物在治疗去势抵抗性前列腺癌方面具有潜在的应用价值。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201580072351.6 布罗莫结构域抑制剂及其用途

[2] From PCT Int. Appl., 2019184919, 03 Oct 2019