N-氟代双苯磺酰胺是一种白色固体,具有特定的物化性质。它可以溶解在一些有机溶剂中,但在水和石油醚中的溶解度较小。该试剂对酸稳定,但会在遇到强还原剂时分解,不易燃。
在实验操作中,需要注意该试剂的保存条件,最好避光保存,并在通风橱中进行操作。
N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)主要用作氟化剂,可以对一些化合物进行单氟化反应。常见的反应是对含有α-氢的酮、酯以及β-二羰基化合物的烯醇化物或烯醇硅醚进行亲电进攻,得到相应的α-氟代化合物。
NFSI还可以与一些具有活性亚甲基的化合物反应,合成单氟或双氟化合物。例如,含有膦酸酯、氰基或砜基的化合物。
不对称氟化是合成手性氟化合物的一种重要方法。一些具有活性α-氢的化合物,如β-酮酸酯、β-羰基膦酸酯、β-酮酰胺、α-氰基酸酯、羟基吲哚或伯醛等,可以用作不对称氟化的前体。在反应中,常使用一些手性配体和金属催化剂。
在手性镍配合物的催化下,可以实现手性α-氟代羧酸或羧酸酯的合成。
除此之外,NFSI还可以应用于串联氟化反应。通过使用手性亚膦酰胺为配体和NFSI为亲电氟化试剂,可以实现铜催化的亚苄基β-酮酸酯的1,4-加成/氟化串联反应。
此外,NFSI还可以在钯催化的反应中发挥作用,实现邻位C-H键的氟化。
在钯催化的C-H/C-H交叉偶联反应中,NFSI作为氧化剂,可以将Pd(Ⅱ)氧化到Pd(Ⅳ)物种,然后高选择性地活化单取代富电子苯环对位碳-氢键,以较高收率得到联芳基化合物。